(S)-4-bromo-4-((S)-4,4-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)-2,2-diphenylbutan-1-ol | 1267636-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-bromo-4-((S)-4,4-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)-2,2-diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-bromo-4-[(2S)-4,4-diphenyloxolan-2-yl]-2,2-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 1267636-50-9
• 化学式: C₃₂H₃₁BrO₂
• 分子量: 527.501
• InChiKey: BYVCGMLALKTJON-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dimethyl-2,2,7,7-tetraphenyloct-4-enedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylhydrogen-phosphate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-4-bromo-4-((R)-4,4-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)-2,2-diphenylbutan-1-ol 、 (S)-4-bromo-4-((S)-4,4-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)-2,2-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of meso-Halonium Ions

  摘要：

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ol1028805