1-methyl-2-[5-(1-methyl-β-carboline-2-ium-2-yl)pentyl]-β-carboline-2-ium dibromide | 106654-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-2-[5-(1-methyl-β-carboline-2-ium-2-yl)pentyl]-β-carboline-2-ium dibromide
• 英文别名: Pentamethylenbis<2-(1-methyl-9-pyrid<3.4-b>indoliumbromid；1,1'-dimethyl-9H,9'H-2,2'-pentanediyl-bis-β-carbolinium; dibromide；1,1'-Dimethyl-9H,9'H-2,2'-pentandiyl-bis-β-carbolinium; Dibromid
• CAS: 106654-80-2
• 化学式: 2Br*C₂₉H₃₀N₄
• 分子量: 594.392
• InChiKey: ZRUQSIOQDOQUJI-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-[5-(1-methyl-β-carboline-2-ium-2-yl)pentyl]-β-carboline-2-ium dibromide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,9,1',9'-tetramethyl-9H,9'H-2,2'-pentanediyl-bis-β-carbolinium; diiodide
  参考文献：
  名称：

  Bis Ammonium Salts. Derivatives of Some Carboline and Related Heterocyclic Bases¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a057
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 哈尔满碱 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到1-methyl-2-[5-(1-methyl-β-carboline-2-ium-2-yl)pentyl]-β-carboline-2-ium dibromide
  参考文献：
  名称：

  二价β-咔啉作为潜在抗癌药的合成和生物学评估†

  摘要：

  合成了一系列新颖的二价β-咔啉，并评估了它们在一组癌细胞系中的抗增殖活性，细胞凋亡诱导和细胞周期效应。本研究表明，二价β-咔啉比单体具有更强的抗增殖作用。此外，将甲基或苄基引入二价β-咔啉的N 9位改善了它们的抗增殖活性。此外，最有效的化合物4C和图8a与IC 50 0.84μM和0.23μM的值，分别更有效比多柔比星（IC 50 = 2.48μM）对A-549细胞系。活性最高的化合物8a 可能以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，并导致细胞周期停滞在S期。

  DOI：

  10.1039/c5md00581g