2-fluoro-4-phenylethynyl-phenylamine | 1241745-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-phenylethynyl-phenylamine
• 英文别名: 2-fluoro-4-(phenylethynyl)aniline；2-Fluoro-4-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1241745-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: HQQWKWWKAKZVFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-phenylethynyl-phenylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium(II) hydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-fluoro-4-(2-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES FOR RHINITIS AND URTICARIA
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE ET APPLICATIONS ASSOCIÉES DANS LA RHINITE ET L'URTICAIRE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。

  公开号：

  WO2010094643A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘苯胺 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-fluoro-4-phenylethynyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES FOR RHINITIS AND URTICARIA
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE ET APPLICATIONS ASSOCIÉES DANS LA RHINITE ET L'URTICAIRE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。

  公开号：

  WO2010094643A1

文献信息

• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017021384A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, F or CI; L is a bond or lower alkylene; R2 is -(CH2)nO-lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, -(CH2)nC(0)0-lower alkyl, phenyl substituted by lower alkyl or halogen, or is a 5 or 6-membered heteroaryl group, selected from pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl or triazolyl, which are optionally substituted by lower alkyl, halogen, lower alkoxy, =0, benzyloxy, cycloalkyloxy, hydroxy, cyano, lower alkyl substituted by halogen, or by -(CH2)nO-lower alkyl; n is 1, 2 or 3; R3 is hydrogen, lower alkyl or -(CH2)nO-lower alkyl; R4 is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl, optionally substituted by F; Y is CF or CCl; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomers thereof. The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, anxiety, emesis, obsessive compulsive disorder, autism, neuroprotection, cancer, depression and diabetes type 2.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其中R1是氢、F或Cl；L是键或较低的烷基；R2是-(CH2)nO-较低烷基、受卤素取代的较低烷基、-( )nC(0)0-较低烷基、受较低烷基或卤素取代的苯基、或是5或6-成员杂环芳基，选自吡啶基、嘧啶基、吡啉基、噻唑基、咪唑基、吡唑基或三唑基，可以选择地受较低烷基、卤素、较低烷氧基、=0、苄氧基、环烷氧基、羟基、氰基、受卤素取代的较低烷基、或者是-( )nO-较低烷基取代；n为1、2或3；R3是氢、较低烷基或-( )nO-较低烷基；R4是苯基、吡啶基或嘧啶基，可以选择地受F取代；Y是CF或CCl；或者是其药学上可接受的盐或酸加合盐，或者是外消旋混合物，或者是其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗帕金森病、焦虑、呕吐、强迫症、自闭症、神经保护、癌症、抑郁症和2型糖尿病。
• Ethynyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10011607B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1 is hydrogen, F or Cl; L is a bond or lower alkylene; R2 is —(CH2)nO-lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, —(CH2)nC(O)O-lower alkyl, phenyl substituted by lower alkyl or halogen, or is a 5 or 6-membered heteroaryl group, selected from pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl or triazolyl, which are optionally substituted by lower alkyl, halogen, lower alkoxy, ═O, benzyloxy, cycloalkyloxy, hydroxy, cyano, lower alkyl substituted by halogen, or by —(CH2)nO-lower alkyl; n is 1, 2 or 3; R3 is hydrogen, lower alkyl or —(CH2)nO-lower alkyl; R4 is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl, optionally substituted by F; Y is CF or CCl; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomers thereof. The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, anxiety, emesis, obsessive compulsive disorder, autism, neuroprotection, cancer, depression and diabetes type 2.

  本发明涉及式 I 的化合物 式中 R1 是氢、F 或 Cl L 是键或低级亚烷基 R2 是-(CH2)nO-低级烷基、被卤素取代的低级烷基、-( )nC(O)O-低级烷基、被低级烷基或卤素取代的苯基，或者是选自吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、噻唑基、咪唑基、吡唑基或三唑基的 5 或 6 元杂芳基、噻唑基、咪唑基、吡唑基或三唑基，它们可任选被低级烷基、卤素、低级烷氧基、═O、苄氧基、环烷氧基、羟基、氰基、被卤素取代的低级烷基或被-( )nO-低级烷基取代； n 是 1、2 或 3； R3 是氢、低级烷基或-( )nO-低级烷基； R4 是苯基、吡啶基或嘧啶基，可选择被 F 取代； Y 是 CF 或 CCl； 或药学上可接受的盐或酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。 这些化合物可用于治疗帕金森病、焦虑症、呕吐、强迫症、自闭症、神经保护、癌症、抑郁症和 2 型糖尿病。
• ETHYNYL DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3331882B1

  公开（公告）日：2020-04-29