1-(but-3-ynyloxymethyl)-2-iodo-benzene | 183069-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-ynyloxymethyl)-2-iodo-benzene
• 英文别名: 1-(But-3-ynoxymethyl)-2-iodobenzene
• CAS: 183069-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₁IO
• 分子量: 286.112
• InChiKey: BEWVIFAPDKNQHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-ynyloxymethyl)-2-iodo-benzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 2'-phenyl-7'-(piperidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-1'H,8'H-spiro[2-benzoxepine-5,5'-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine]-1',3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子排队级联反应。易于通过环烯插入过程将环化阴离子捕获到杂环二烯

  摘要：

  Pd（0）催化的分子排队过程包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃上，丙二烯（1atm）插入，并通过仲胺捕获生成的π-烯丙基铝（II）物种，得到5-8元苯甲酰化的杂环二烯或电环化产物分别具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01400-1
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 、 3-丁炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到1-(but-3-ynyloxymethyl)-2-iodo-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的排队过程。第4部分：分子环化-阴离子捕获级联，使用丙二烯作为中继开关，仲胺作为亲核试剂

  摘要：

  Pd（0）催化的分子排队过程，包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃或烯烃上，丙二烯（1 atm）插入并通过仲胺捕获所得的π-烯丙基钯（II）物质，得到苯并融合的5-8元环，产率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00763-9

文献信息

• Palladium catalysed cyclisation-Barbier-type allylation cascades
  作者：Usman Anwar、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/b002713h

  日期：——

  Pd(0) catalysed termolecular queuing processes involving cyclisation of aryl halides onto proximate alkynes, allene (1 bar) insertion, transmetallation of the resulting π-allylpalladium(II) species with indium and addition to an aldehyde affords heterocyclic and carbocyclic dienes.

  Pd(0) 催化的三分子排队过程包括芳基卤化物环化到邻近的炔烃上、丙二烯 (1 bar) 插入、所得 π-烯丙基钯 (II) 物质与铟的金属转移以及与醛的加成得到杂环和碳环二烯。