(2S,3R,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol | 850479-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhept-5-yn-3-ol
• CAS: 850479-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: VLKSACLQTKQHMA-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(2S,3R,4R,7R,8S,9S)-1-(benzyloxy)-7,9-O-(isopropylidene)-2,4,6,8-tetramethyldodec-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于戊烯二元阴离子的烯-1,5-二醇收敛合成策略

  摘要：

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。

  DOI：

  10.1021/ja050039+
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 、 (P)-2-trimethylsilyl-2,3-pentadiene 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol 、 (2S,3R,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于戊烯二元阴离子的烯-1,5-二醇收敛合成策略

  摘要：

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。

  DOI：

  10.1021/ja050039+

文献信息

• Studies in Macrolide Antibiotic Synthesis:  The Role of Tethered Alkoxides in Titanium Alkoxide-Mediated Regioselective Reductive Coupling Reactions
  作者：Adilah B. Bahadoor、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol0600786

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A convergent route to a C1-C15 fragment precursor for erythromycin-based macrolide antibiotics is presented. These studies define a role for tethered alkoxides in the control of site-selective carbon-carbon bond formation in titanium alkoxide-mediated coupling reactions of internal alkynes and chiral aldehydes.

  [反应：见正文]提出了基于红霉素的大环内酯类抗生素向C1-C15片段前体的收敛途径。这些研究定义了束缚醇盐在钛醇盐介导的内部炔烃和手性醛偶联反应中控制位点选择性碳-碳键形成的作用。