trans-2-Phenyltetrahydrofuran-3-carbaldehyd | 74076-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-Phenyltetrahydrofuran-3-carbaldehyd
• 英文别名: (2R,3R)-2-phenyloxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 74076-71-4；74076-72-5；99487-96-4；99488-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KWXZFFHOJDWLRB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Phenyltetrahydrofuran-3-carbaldehyd 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 Furan, tetrahydro-3-methyl-2-phenyl-, cis- 、 cis-3-methyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Frauenrath, Herbert; Philipps, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1951 - 1961

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2α,3α)-(+/-)-Tetrahydro-2-phenyl-3-furancarbaldehyd 生成 trans-2-Phenyltetrahydrofuran-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  FRAUENRATH, H.;RUNSINK, J.;SCHARF, H-D., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2728-2743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Activation with Triazoles: Preparation of Stereodefined Pyrrolidines and Other Related Cyclic Compounds
  作者：Masato Senoo、Ayana Furukawa、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201503823

  日期：2016.1.18

  On treatment of triazoles having an N‐sulfonyl‐protected benzylamine moiety with [Rh2(C7H15CO2)4], intramolecular C−H bond insertion takes place at the benzylic position to give cis‐N‐sulfonyl‐2‐aryl‐3‐[(sulfonylimino)methyl]pyrrolidines in good yields and with highly stereoselectivities. Analogously, the similar treatment of triazoles having an ether or even an alkyl moiety affords 2‐alkyl‐ or 2‐

  治疗上具有三唑Ñ用的[Rh磺酰基保护的苄胺部分2（C 7 ħ 15 CO 2）4 ]，分子内C-H键的插入发生在苄基位置，得到顺式- ñ -磺酰基-2-芳基-3-[（磺酰亚胺基）甲基]吡咯烷酮收率高且立体选择性高。类似地，对具有醚或什至烷基部分的三唑进行类似处理，得到2-烷基-或2-芳基-3-[[磺酰亚胺聚合物）甲基]四氢呋喃或2-烷基-3-[[磺酰亚胺聚合物]甲基]环戊烷。良品率高。
• Secondary stereocontrolling interactions in chiral Brønsted acid catalysis: study of a Petasis–Ferrier-type rearrangement catalyzed by chiral phosphoric acids
  作者：Kyohei Kanomata、Yasunori Toda、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Seiji Tsuzuki、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c4sc00611a

  日期：——

  Chiral phosphoric acids have emerged as promising asymmetric Brønsted acid catalysts that harness hydrogen bonding interactions as key stereocontrolling elements. A new approach to chiral phosphoric acid catalysis through ion-pairing interactions between the anionic conjugate base of the catalyst and a cationic electrophile has recently attracted attention. However, the mechanism of stereocontrol through

  手性磷酸已成为有前途的不对称布朗斯台德酸催化剂，它利用氢键相互作用作为关键的立体控制元素。通过催化剂的阴离子共轭碱与阳离子亲电试剂之间的离子对相互作用，一种新的手性磷酸催化方法引起了人们的关注。但是，通过离子对相互作用的立体控制机制仍然难以捉摸。作为研究涉及此类催化反应的立体控制元件的探针反应，我们研究了手性磷​​酸催化的7元环状乙烯基乙缩醛的Petasis-Ferrier型重排。DFT计算表明，催化剂与底物之间的非经典C–H⋯O氢键在确定立体选择性方面起着重要作用。此外，
• Stereoselective synthesis of tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  作者：Hiroharu Suzuki、Hidehiko Yashima、Toshiyuki Hirose、Mitsuru Takahashi、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71157-9

  日期：1980.1
• Scharf, Hans-Dieter; Frauenrath, Herbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1472 - 1479
  作者：Scharf, Hans-Dieter、Frauenrath, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Frauenrath, Herbert; Runsink, Jan; Scharf, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2728 - 2743
  作者：Frauenrath, Herbert、Runsink, Jan、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——