ethyl 5-oxo-2-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 100422-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-2-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 100422-74-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 361.357
• InChiKey: DXKQZXKTNKSMSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-phenyltetrazolo<1,5-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxasoles. XIV. Synthesis of 2-(1-Aryltetrazol-5-yl)propanoic Acids

  摘要：

  一些 N-芳基异恶唑-5(2H)-酮（芳基=苯基、异喹啉-1-基、喹啉-2-基、2-苯基喹唑啉-4-基和苯并噻唑-2-基）与叠氮化锂反应生成 2-(1-芳基四唑-5-基)乙酸酯，这些酯经过 C-甲基化和水解。根据对前列腺素 PGE2 或肿瘤坏死因子 α 合成的抑制作用判断，生成的 2-(1-芳基四唑-5-基)丙酸的抗炎活性较低。

  DOI：

  10.1071/ch9951861
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 、 4-氯-2-苯基喹唑啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 5-oxo-2-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Central Nervous System Active Compounds. XV. 2-Arylisoxazol-5(2H)-ones

  摘要：

  5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯经多种氯化杂环处理后，可得到相应的取代产物：2-(异喹啉-1-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(喹啉-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(嘌呤-2-基)-2、5-氧代-2-(嘧啶-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯， 2-(6-氯哒嗪-3-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、2-(苯并噻唑-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯，2-和 6-(4-乙氧羰基-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-2-基)吡啶-3-羧酸乙酯、5-氧代-2-(2-苯基喹唑啉-4-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯和 2-(2,4-二氨基三嗪-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯。这些化合物通常会导致小鼠丧失运动控制能力，但毒性相对较低。

  DOI：

  10.1071/ch9850931

文献信息

• Ang, Kiah H.; Donati, Cosimo; Donkor, Augustine, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 2037 - 2048
  作者：Ang, Kiah H.、Donati, Cosimo、Donkor, Augustine、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——
• Donati, Cosimo; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2161 - 2169
  作者：Donati, Cosimo、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.、Taylor, Max R.、Vilkins, Louise M.

  DOI：——

  日期：——
• DONATI, COSIMO;JANOWSKI, WIT K.;PRAGER, ROLF H.;TAYLOR, MAX R.;VIKINS, LO+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N2, C. 2161-2169
  作者：DONATI, COSIMO、JANOWSKI, WIT K.、PRAGER, ROLF H.、TAYLOR, MAX R.、VIKINS, LO+

  DOI：——

  日期：——