3-bromo-2-(hexyloxy)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide | 1234185-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-(hexyloxy)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
• 英文别名: 3-bromo-2-(hexyloxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide
• CAS: 1234185-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₃S
• 分子量: 395.317
• InChiKey: XRZONVALSYAOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(hexyloxy)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3’-bi(2-(hexyloxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  旋转受阻 N 和 S 杂环二聚体中三线态能量的构象依赖性：高三线态能量 OLED 主体材料的新设计和测量规则

  摘要：

  合成了一系列四种杂环二聚体，通过邻烷氧基链在中心连接键上施加扭曲的几何形状。这些包括两种异构联咔唑，一种双(二苯并噻吩-S , S-二氧化物)和一种双(噻吨-S , S-二氧化物)。在密度泛函理论的支持下，光谱和电化学方法对对位与间位与断裂共轭、富电子与贫电子杂环如何影响 HOMO-LUMO 能隙以及单线态和三线态能量给出了详细的见解。对于 OLED 主体应用来说至关重要的是，这些分子的三重态能量 ( E T ) 在稀释聚合物薄膜和纯薄膜之间存在显着差异，这与固态分子的构象需求有关。其中一种联咔唑物质在不同介质中表现出 0.24 eV 的E T变化，大到足以“成败” OLED 器件，并且在之前报道的其他 OLED 主体的纯薄膜和冷冻溶液测量之间也发现了类似的差异。通过对不同主体/掺杂剂组合的综合光学和光电研究，我们发现只有在纯薄膜中测量的较低E T值才能提供主体/客体兼容性的可靠指标。这项

  DOI：

  10.1002/chem.202100036
• 作为产物：
  描述：

  2-(hexyloxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以53%的产率得到3-bromo-2-(hexyloxy)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  旋转受阻 N 和 S 杂环二聚体中三线态能量的构象依赖性：高三线态能量 OLED 主体材料的新设计和测量规则

  摘要：

  合成了一系列四种杂环二聚体，通过邻烷氧基链在中心连接键上施加扭曲的几何形状。这些包括两种异构联咔唑，一种双(二苯并噻吩-S , S-二氧化物)和一种双(噻吨-S , S-二氧化物)。在密度泛函理论的支持下，光谱和电化学方法对对位与间位与断裂共轭、富电子与贫电子杂环如何影响 HOMO-LUMO 能隙以及单线态和三线态能量给出了详细的见解。对于 OLED 主体应用来说至关重要的是，这些分子的三重态能量 ( E T ) 在稀释聚合物薄膜和纯薄膜之间存在显着差异，这与固态分子的构象需求有关。其中一种联咔唑物质在不同介质中表现出 0.24 eV 的E T变化，大到足以“成败” OLED 器件，并且在之前报道的其他 OLED 主体的纯薄膜和冷冻溶液测量之间也发现了类似的差异。通过对不同主体/掺杂剂组合的综合光学和光电研究，我们发现只有在纯薄膜中测量的较低E T值才能提供主体/客体兼容性的可靠指标。这项

  DOI：

  10.1002/chem.202100036

文献信息

• The interplay of conformation and photophysical properties in deep-blue fluorescent oligomers
  作者：Haiying Li、Andrei S. Batsanov、Kathryn C. Moss、Helen L. Vaughan、Fernando B. Dias、Kiran T. Kamtekar、Martin R. Bryce、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/c0cc00211a

  日期：——

  We report the synthesis, X-ray crystal structures and photophysics of new donor-acceptor oligomers of fluorene (F) and dibenzothiophene-S,S-dioxide (S) with constrained dihedral angles in the backbone. The materials display bright deep-blue fluorescence and evidence is presented for a planarised intramolecular charge-transfer (PICT) state in the F-S systems.

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。