3-(1-phenylvinyl)pentane-2,4-dione | 849668-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylvinyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-Phenylethenyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 849668-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: HCJPZNSBCUZUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 Acetic acid, mercury(2+) salt (2:1) 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVTYAN, S. ZH.;BADANYAN, SH. O., ARM. XIM. ZH., 1986, 39, N 4, 259-260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acidic Co-Catalysts in Cationic Gold Catalysis
  作者：Pablo Barrio、Manish Kumar、Zhichao Lu、Junbin Han、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/chem.201603478

  日期：2016.11.7

  A systematic study on the effects of Lewis or Brønsted acid co‐catalysts in gold‐catalyzed reactions was undertaken using representative reactions (O‐, N‐, and C‐nucleophilic additions to alkynes). Through these reactions, it was demonstrated that an acidic co‐catalyst can increase the catalyst turnover significantly, enabling practical reaction rates at competitive catalyst loadings (<1 mol %). Further

  系统地研究了路易斯或布朗斯台德酸助催化剂在金催化的反应中的影响，使用了代表性的反应（炔烃中的O，N和C亲核加成）。通过这些反应，证明了酸性助催化剂可以显着提高催化剂的转化率，从而在竞争性催化剂负载量（<1 mol％）下实现实用的反应速率。目前正在进行进一步的研究，以增进对这些实验观察的微妙原理的理解。
• Efficient Generation and Increased Reactivity in Cationic Gold via Brønsted Acid or Lewis Acid Assisted Activation of an Imidogold Precatalyst
  作者：Junbin Han、Naoto Shimizu、Zhichao Lu、Hideki Amii、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol501443m

  日期：2014.7.3

  Brønsted or Lewis acid assisted activation of an imidogold precatalyst (L-Au-Pht, Pht = phthalimide) offers a superior way to generate cationic gold compared with the commonly used silver-based system. It is also broadly applicable for most common gold-catalyzed reactions. For reactions that require milder conditions, milder acids can be used for optimized efficiency.

  与常用的银基系统相比，布朗斯台德或路易斯酸辅助活化亚胺金预催化剂（L-Au-Pht，Pht = 邻苯二甲酰亚胺）提供了一种生成阳离子金的优越方法。它也广泛适用于最常见的金催化反应。对于需要温和条件的反应，可以使用温和的酸来优化效率。
• A Highly Efficient and Broadly Applicable Cationic Gold Catalyst
  作者：Deepika Malhotra、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201310239

  日期：2014.4.22

  Gold catalysts capable of promoting reactions at low‐level loadings under mild conditions are the exception rather than the norm. We examined reactions where the regeneration of cationic gold catalyst (e.g., protodeauration) was the turnover limiting stage. By manipulating electron density on the substituents around phosphorus and introducing steric handles we designed a phosphine ligand that contains

  在温和条件下能够在低负荷下促进反应的金催化剂是例外情况，而不是常规情况。我们检查了阳离子金催化剂的再生（例如原脱氢）是周转限制阶段的反应。通过操纵磷周围取代基上的电子密度并引入空间位点，我们设计了一种膦配体，该配体包含两个富电子的邻联苯苯基和一个环己基取代基。该配体形成了一种金络合物，可催化常见的金催化反应类型，包括分子内和分子间X在炔烃和环异构化反应中添加H（X = C，N，O），在室温或略微升高的温度（≤50°C）下具有较高的转化率。我们的新配体可以一步一步从市售原料中制备。