(S)-4-((E)-(R)-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-2-methyl-allylcarbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 1168208-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((E)-(R)-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-2-methyl-allylcarbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1168208-15-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: WNGDWHXSHJIADH-JSGPFIJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((E)-(R)-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-2-methyl-allylcarbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,4'S)-4-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-2',2'-dimethyl-4,5,4',5'-tetrahydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭还原含β-唑的α，β-不饱和醛

  摘要：

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ol900893e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-amino-5-hydroxy-3-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester hydrochloride 、 N-Cbz-N,O-isopropylidene-L-Ser-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(S)-4-((E)-(R)-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-2-methyl-allylcarbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭还原含β-唑的α，β-不饱和醛

  摘要：

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ol900893e