[(E)-5-triethylsilylpent-4-en-2-yl] benzoate | 1033081-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-5-triethylsilylpent-4-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1033081-64-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: OPFALEUYLLGUMH-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-5-triethylsilylpent-4-en-2-yl] benzoate 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5S)-5-methyl-2-triethylsilyloxolan-3-yl] benzoate 、
  参考文献：
  名称：

  Stereoinduced cyclization of acyloxyalkenes using iodosylbenzene via a 1,3-dioxan-2-yl cation

  摘要：

  Reactions of pent-4-en-2-yl carboxylates and their derivatives with iodosylbenzene gave 2,4-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans with high diastereomeric ratio. The tetrahydrofuranylation may proceed via a 1,3-dioxan-2-yl cation intermediate generated by the participation of the internal acyloxy group in electrophilic attack of hypervalent iodine(111) toward acyloxyalkenes. Steric regulation owing to the cyclic structure of the cation accounts for the high stereo selectivity of the tetrahydrofuranylation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.010