(+)-cis-3-(R)-benzyloxy-1-(2,2-dimethyloxyethyl)-4-(R)-formyl-azetidin-2-one | 253599-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-cis-3-(R)-benzyloxy-1-(2,2-dimethyloxyethyl)-4-(R)-formyl-azetidin-2-one
• CAS: 253599-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: FHSDIWWOISPHBA-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-3-(R)-benzyloxy-1-(2,2-dimethyloxyethyl)-4-(R)-formyl-azetidin-2-one 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 endo-methyl 3-(R)-[cis-3-benzyloxy-1-(2,2-dimethyloxyethyl)-4-oxo-azetidin-2-(S)-yl]-1,5-dimethyl-4,6-dioxooctahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 4-(5'-pyrrolidinyl)-β-lactams

  摘要：

  The synthesis of novel 4-(5'-pynolidinyl)-beta-lactams from imines derived from 4-formyl-beta-lactams and alpha-amino esters via cascade imine-->azomethine ylide-->1,3-dipolar cycloaddition reactions is described. These cascades are endo-specific, exhibit facial stereoselectivity and occur in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00867-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-3-(R)-benzyloxy-1-(2,2-dimethyloxyethyl)-4-(S)-[1-(S),2-dihydroxyethyl]-azetidin-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(+)-cis-3-(R)-benzyloxy-1-(2,2-dimethyloxyethyl)-4-(R)-formyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 4-(5'-pyrrolidinyl)-β-lactams

  摘要：

  The synthesis of novel 4-(5'-pynolidinyl)-beta-lactams from imines derived from 4-formyl-beta-lactams and alpha-amino esters via cascade imine-->azomethine ylide-->1,3-dipolar cycloaddition reactions is described. These cascades are endo-specific, exhibit facial stereoselectivity and occur in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00867-4