2,2-dichloro-1-(9H-fluoren-2-yl)ethan-1-one | 42834-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(9H-fluoren-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Dichloracetyl-fluoren；2-ω-Dichloracetylfluoren；2-(Dichloroacetyl)fluorene；2,2-dichloro-1-(9H-fluoren-2-yl)ethanone
• CAS: 42834-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: KZCVYXMFPCPVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以78 %的产率得到2,2-dichloro-1-(9H-fluoren-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591