(1S)-3-methyl-1-p-tolyl-3-buten-1-ol | 1361563-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-3-methyl-1-p-tolyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (S)-3-methyl-1-(p-tolyl)but-3-en-1-ol；(1S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1361563-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JORWLZGJPVELLX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 对甲基苯甲醛 在 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (R)-3,3'-bis[4-methyl-3,5-dinitrophenyl]-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonimide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡阴离子导向的细森-樱井反应

  摘要：

  抗衡阴离子的控制可使用易于处理的二磺酰亚胺预催化剂使对映体选择性有机路易斯酸催化（杂）芳族醛和烯丙基硅烷的Hosomi-Sakurai反应（参见方案）。该系统成功的关键在于将通常不希望的甲硅烷基离子催化转化为所需的催化方案，并将阳离子与对映体纯的二磺酰亚胺阴离子配对，从而应用了不对称抗衡阴离子导向催化的概念。

  DOI：

  10.1002/chem.201203623

文献信息

• Highly Enantioselective Allylation Reactions of Aldehydes with Allyltrimethylsilane Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Taehyeong Kim、Hye-Min Jeong、Anipireddy Venkateswarlu、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01820

  日期：2020.7.2

  A highly enantioselective allylation reaction of aldehydes with silyl reagents was developed for the synthesis of a variety of chiral homoallylic alcohols. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion (COBI) catalyst, the reaction proceeded in high yield (up to 99%) with excellent asymmetric induction (up to 99% ee).

  醛与甲硅烷基试剂的高度对映选择性烯丙基化反应被开发用于合成多种手性均烯丙基醇。在手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化剂的存在下，反应以高收率（高达99％）和出色的不对称诱导（高达99％ee）进行。