tris(2-phenethyl)phosphine sulfide | 42202-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-phenethyl)phosphine sulfide
• 英文别名: Tris-(2-phenylethyl)phosphine sulfide；tris(2-phenylethyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 42202-02-8
• 化学式: C₂₄H₂₇PS
• 分子量: 378.518
• InChiKey: OZJPRJSSGMWVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 磷化氢 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tris(2-phenethyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过将仲硫化膦区域选择性加成到烯烃上，简便地非催化合成叔硫化膦

  摘要：

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301786

文献信息

• Straightforward Solvent-Free Synthesis of Tertiary Phosphine Chalcogenides from Secondary Phosphines, Electron-Rich Alkenes, and Elemental Sulfur or Selenium
  作者：Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Chernysheva、Svetlana V. Yas'ko、Nina K. Gusarova、Irina Yu Bagryanskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/hc.21300

  日期：2016.1

  series of tertiary phosphine sulfides and selenides have been synthesized in excellent yields (88-99%) via a three-component reaction between secondary phosphines, electron-rich alkenes (styrene, vinyl chalcogenides), and elemental sulfur or selenium, proceeding under solvent-free conditions (80-82°C, 4–44 h). The interaction occurs via initial oxidation of secondary phosphines with elemental sulfur

  通过仲膦、富电子烯烃（苯乙烯、乙烯基硫属化物）和元素硫或硒之间的三组分反应，在溶剂下进行，合成了一系列叔膦硫化物和硒化物，收率极好（88-99%）无条件（80-82°C，4-44 小时）。相互作用是通过二级膦与元素硫或硒的初始氧化，然后将生成的 R2P(E)H (E = S, Se) 非催化反马尔可夫尼科夫加成到烯烃中，以提供相应的具有高化学和区域选择性的加合物.
• One-pot microwave synthesis of tertiary phosphine sulfides directly from aromatic alkenes, elemental phosphorus and sulfur in KOH–DMSO system
  作者：Vladimir A. Kuimov、Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Anastasiya O. Korocheva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2013.809454

  日期：2014.3.4

  Aromatic alkenes (vinylbenzene, 1-(tert-butyl)-4-vinylbenzene, 1-chloro-4-vinylbenzene) react with red phosphorus and elemental sulfur in the superbasic system KOH-DMSO(H2O) under microwave irradiation (600 W, 6-8 min, Ar) in the presence of hydroquinone to afford tris(2-phenylethyl)-, tris[2-(4-Bu-t-phenyl)ethyl]- and tris[2-(4-Cl-phenyl)ethyl]phosphine sulfides in 53%, 38% and 42% yield, respectively.[GRAPHICS].