N-benzyl-2-bromo-4-nitroaniline | 1150271-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-4-nitroaniline
• CAS: 1150271-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 307.147
• InChiKey: KFZNBRDIUGUIKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟硝基苯 、 苄胺 在 potassium phosphate 、 TPGS-750-M 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到N-benzyl-2-bromo-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  胶束催化的水中亲核芳香取代反应

  摘要：

  鉴于对偶极的巨大依赖性，非质子溶剂如DMF，DMSO，DMAC，和NMP中的亲核芳族取代反应（S Ñ报道的Ar），一个简单的和环境友好的替代品。在水中使用“良性设计”非离子表面活性剂TPGS-750-M可使氮，氧和硫亲核试剂参与S N Ar反应。芳族和杂芳族底物容易参与这种胶束催化，该胶束催化在环境温度或环境温度附近发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02240

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions in Water Enabled by Micellar Catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Roscoe T. H. Linstadt、Sean M. Kelly、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02240

  日期：2015.10.2

  DMSO, DMAc, and NMP in nucleophilic aromatic substitution reactions (SNAr), a simple and environmentally friendly alternative is reported. Use of a “benign-by-design” nonionic surfactant, TPGS-750-M, in water enables nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to participate in SNAr reactions. Aromatic and heteroaromatic substrates readily participate in this micellar catalysis, which takes place at or

  鉴于对偶极的巨大依赖性，非质子溶剂如DMF，DMSO，DMAC，和NMP中的亲核芳族取代反应（S Ñ报道的Ar），一个简单的和环境友好的替代品。在水中使用“良性设计”非离子表面活性剂TPGS-750-M可使氮，氧和硫亲核试剂参与S N Ar反应。芳族和杂芳族底物容易参与这种胶束催化，该胶束催化在环境温度或环境温度附近发生。
• Milligram-scale, temperature-controlled ball milling to provide an informed basis for scale-up to reactive extrusion
  作者：Joel Andersen、Hunter Starbuck、Tia Current、Scott Martin、James Mack

  DOI：10.1039/d1gc02174e

  日期：——

  These milligram-scale reactions are performed in batch-type reactors, often a ball mill. Commercially available ball mills do not have strict temperature control, limiting the information that can be obtained to inform the scale-up process reliably. This work uses an in-house modified, temperature-controlled, ball mill to bridge the knowledge gap regarding predictable, well-informed, economical, and

  在过去几年中，化学家和工程师已经确定使用双螺杆挤出机以机械化学方式进行大规模有机化学的效用。该设备在配方中使用为几个相关行业所熟悉，使用方便，并且还具备良好的温度控制和物料的强力研磨设备。但是，机械化学的研发规模和常规合成一样：毫克。这些毫克级反应在间歇式反应器中进行，通常是球磨机。市售的球磨机没有严格的温度控制，限制了可以可靠地通知放大过程的信息。这项工作使用内部改进的、温度控制的球磨机来弥合有关可预测的知识差距，消息灵通、经济且可靠的机械化学放大。这项工作包括亲核芳香取代的第一个挤出实例。