methyl 4-tosylpicolinate | 1354558-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-tosylpicolinate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 1354558-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: GFFSYTAEZMLYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-2-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到methyl 4-tosylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  基于一电子与二电子途径的亚磺酸盐与吡啶鎓盐的不同反应性

  摘要：

  现代合成的主要目标之一是从相同的起始材料开发不同的反应途径，以有效合成不同的化合物。在此，我们公开了吡啶鎓盐和亚磺酸盐组合的独特不同反应性，通过控制一电子对二电子反应流形选择性形成每种产物，实现烯烃的磺化吡啶化和吡啶的直接C4-磺酰化。亚磺酸盐和N-氨基吡啶鎓盐之间的碱催化交叉偶联导致磺酰基直接引入吡啶的 C4 位。值得注意的是，这组化合物的反应性在暴露于可见光时完全改变：形成N-氨基吡啶鎓盐和亚磺酸盐的电子供体-受体复合物，从而能够接触磺酰基。在这种催化剂自由基途径中，磺酰基和吡啶基都可以通过三组分反应结合到烯烃中，从而可以轻松获得各种β-吡啶基烷基砜。这两个反应是正交和互补的，在温和的反应条件下以后期方式实现了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d1sc00776a

文献信息

• A Mild and Efficient Synthesis of Aryl Sulfones from Aryl Chlorides and Sulfinic Acid Salts Using Microwave Heating
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1289541

  日期：2011.11

  The CuCl-catalyzed coupling of aryl chlorides and sulfinic acid salts provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical aryl sulfones in high to excellent yields under microwave irradiation within 3-30 minutes.

  CuCl催化的芳基氯与亚磺酸盐的耦合反应提供了一条简单且极其高效的途径，在微波辐射下仅需3-30分钟即可获得高至极佳产率的非对称芳基砜类化合物。