2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfanyl)phthalocyaninatozinc | 156976-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfanyl)phthalocyaninatozinc
• 英文别名: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylthio)phthalocyaninatozinc(II)；(2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylthio)phthalocyaninato)zinc；2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylthio)phthalocyaninatozinc；octakis(hexylthio)phthalocyaninato zinc(II)
• CAS: 156976-50-0
• 化学式: C₈₀H₁₁₂N₈S₈Zn
• 分子量: 1507.74
• InChiKey: ZIELPYFWJXCROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfanyl)phthalocyaninatozinc 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninato zinc
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10,16,17,23,24-Octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanines with good n-type semiconducting properties. Synthesis, spectroscopic, and electrochemical characteristics

  摘要：

  我们系统地研究了具有八个强夺电子己基磺酰基的外围八代酞菁化合物的合成。通过 4,5-二（己基磺酰基）邻苯二甲腈的直接环状四聚化或通过二亚氨基异吲哚啉中间体合成了三种新的酞菁 M[Pc(SO2C6H13)8] [Pc(SO2C6H13)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninate; M = 2H (1), Cu (2), Zn (3)]。化合物 1-3 也可以通过间氯过苯甲酸氧化相应的 2,3,9,10,16,17,23,24-八(己硫基)酞菁化合物 M[Pc(SC6H13)8] （M = 2H、Cu、Zn）中的己硫基来制备。通过元素分析和一系列光谱方法对这些化合物进行了全面表征。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）研究了它们的电化学性质。通过密度函数理论（DFT）计算，研究了强夺电子基团对酞菁分子电子结构的影响。特别是 1-3 对饱和甘汞电极（SCE）的首次还原电位在-0.30∼-0.04 V 范围内，揭示了它们的 n 型半导体性质。其聚集体的电流-电压特性显示了良好的半导体特性，尤其是 1 和 2，其电导率值分别为 5.24 × 10-4 和 2.73 × 10-4 S m-1。

  DOI：

  10.1039/c1jm10295h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicyano-4,5-bis(hexylthio)benzene 在 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfanyl)phthalocyaninatozinc
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称锌酞菁的合成，光物理和热学研究

  摘要：

  摘要由4-二乙氧基丙二酰基-5-氯-邻苯二甲腈（1）合成了具有丙二酸酯和在每个苯并单元上带有氯基的新型酞菁锌（3）。由4-二乙氧基丙二酰基-5-氯-邻苯二甲腈（1）和4,5-双-己基硫烷基-邻苯二甲腈（2）得到的不对称取代的酞菁锌酞菁（5）在外围带有己硫基，丙二酸酯和氯基。统计缩合法作为A 3 B型不对称酞菁化合物。在DBU存在下，二戊腈与Zn（CH 3 COO）2在1-戊醇中进行二腈的环四聚反应期间，发生了新的对称和不对称酞菁丙二酸酯的酯交换反应。根据文献制备八-己基硫基取代的锌酞菁锌（4）。首次描述了所有酞菁配合物的光物理性质和热性质。这些新颖的对称和不对称酞菁大环化合物还通过一系列光谱方法（包括元素分析）进行了表征，包括1 H NMR，电子吸收，IR和质谱。它们窄的长波长吸收带表明外围的庞大取代基阻止了聚集。与对称类似物（3和4）相比，不对称取代的酞菁（5）在氯仿中的荧光量子产率更高

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.09.042

文献信息

• The synthesis and electrochemical study of novel phthalocyanines substituted with a crown ether and alkyl chains
  作者：Yasin Arslanoğlu、Atıf Koca、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.05.013

  日期：2011.2

  unsymmetrically substituted metallophthalocyanines (M = Zn, Ni, Co) bearing a crown ether and six alkylthio substituents was synthesized and their electrochemical and spectroelectrochemical properties studied. Cyclic and square wave voltammetry revealed well-defined ligand-based oxidation and reduction processes within the complexes. Assignment of the redox processes was performed by in-situ spectroelectrochemical

  合成了一类新型的带有冠醚和六个烷硫基取代基的可溶性不对称取代的金属酞菁（M = Zn，Ni，Co），并对其电化学和光谱电化学性质进行了研究。循环伏安法和方波伏安法揭示了配合物中明确定义的基于配体的氧化和还原过程。通过原位光谱电化学测量进行氧化还原过程的分配。单体种类的氧化还原过程的消失和对新波的观察表明，在电位滴定含K +和Na +离子的络合物期间发生了分子间二聚体的形成。
• Fluorescent H-aggregates of an asymmetrically substituted mono-amino Zn(<scp>ii</scp>) phthalocyanine
  作者：Malgorzata Bayda、Fabienne Dumoulin、Gordon L. Hug、Jacek Koput、Rafal Gorniak、Aleksandra Wojcik

  DOI：10.1039/c6dt02651f

  日期：——

  a newly synthesized unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine derivative (1) bearing in its peripheral positions six n-hexylsulfanyl substituents and one amino-terminated n-hexylsulfanyl substituent were investigated. This mono-amino phthalocyanine exhibited a high tendency to form H-type aggregates in all of the investigated solvents: dichloromethane (DCM), tetrahydrofuran (THF) and dimethyl

  研究了新合成的不对称取代的酞菁锌衍生物（1）的光物理性质，该衍生物在其周边位置带有六个正己基硫烷基取代基和一个氨基端基正己基硫烷基取代基。这种单氨基酞菁在所有研究的溶剂：二氯甲烷（DCM），四氢呋喃（THF）和二甲基亚砜（DMSO）中表现出形成H型聚集体的高度趋势。在THF和DCM中，几种H聚集体以相对较宽的浓度范围一起存在，而在DMSO中，根据所使用的浓度分别观察到它们。尽管H型二聚体的广谱非发射特性，但酞菁1的H型聚集体在所有溶剂中均具有高发射率：n-聚集体在DMSO中的荧光量子产率等于0.05，而（n +1）-聚集体的荧光量子产率为0.11。（n +1）聚集后，n聚集体的荧光寿命从ca开始增加。2.5 ns至3.3 ns。基于这些结果，计算了两种物质的辐射寿命：n聚集体的辐射寿命为48 ns，（n + 1）聚集体的辐射寿命为29 ns 。确定的DMSO中n聚集体和（n +1）聚集体的振荡器强度分别为0
• The optical characterization of metal-mediated aggregation behaviour of amphiphilic Zn(<scp>ii</scp>) phthalocyanines
  作者：P. Batat、M. Bayar、B. Pur、E. Çoker、V. Ahsen、F. Yuksel、A. L. Demirel

  DOI：10.1039/c6cp01093h

  日期：——

  the absorption spectra at longer wavelengths which indicates that the fraction of J-aggregates was enhanced by Ag+ in LB films. The molecular orientation in LB films was investigated by polarized absorption spectroscopy and a tilt angle was calculated to be 49° with the substrate normal for symmetric and 74.6° for the asymmetric Zn–Pc. The presence of Ag+ cations in the subphase decreased the tilt angles

  在溶液中，在空气-水界面以及转移到玻璃基板上的Langmuir-Blodgett（LB）膜中，已经研究了Ag +介导的两种不同的两亲性锌酞菁（Zn-Pcs）（对称和不对称）的聚集行为。在高[Ag + ]浓度下，对称和不对称的Zn-Pcs均观察到4：1（[Ag + ] / [Pc]）络合物，这导致溶液中形成H聚集体。在空气-水界面处，对称和不对称的Zn-Pcs在柱状烟囱中都显示出倾斜的边沿取向。Ag +的添加到亚相的增加增强了单层中的顺序。玻璃基板上的LB膜显示Q波段分裂，表明存在由H和J聚集体组成的“鱼骨”型聚集体。对于从含Ag +的亚相沉积的LB薄膜，在较长波长的吸收光谱中出现了肩峰，这表明LB薄膜中的Ag +提高了J聚集体的比例。LB膜中的分子取向通过偏振吸收光谱法进行了研究，相对于对称的基底法线，倾斜角经计算为49°，对于不对称的Zn–Pc，倾斜角为74.6°。亚相中Ag +阳离子的
• Peripherally carboxylic acid substituted asymmetric zinc(II) phthalocyanines: Synthesis and photophysicochemical properties
  作者：Gülenay Tunç、Mohamad Albakour、Vefa Ahsen、Ayşe Gül Gürek

  DOI：10.1142/s1088424619501402

  日期：2019.12

  photochemical properties such as fluorescence lifetime and quantum yields and singlet oxygen quantum yields of Pc1–Pc4 were explored in tetrahydrofuran (THF) to the determination of the potential use of these novel phthalocyanines as photosensitizers for different applications such as photovoltaic technologies and photodynamic therapy (PDT). Pc1–Pc4exhibited high singlet oxygen generation quantum yields (0.84,

  设计并合成了四种在外围位置带有羧酸基团的不对称 Zn(II) 酞菁 (Pc1-Pc4)，以研究 COOH 基团与酞菁核心之间的距离对其光物理和光化学性质的影响。新型酞菁配合物通过[分子式：见正文]H、[分子式：见正文]C NMR、IR和UV-vis光谱、元素分析和基质辅助激光解吸电离质谱（MALDI）表征。聚合行为，在四氢呋喃 (THF) 中探索了 Pc1-Pc4 的荧光寿命和量子产率以及单线态氧量子产率等光物理和光化学性质，以确定这些新型酞菁作为光敏剂在不同应用（如光伏技术和光动力疗法）中的潜在用途（太平洋夏令时）。Pc1-Pc4 表现出高单线态氧产生量子产率（分别为 0.84、0.66、0.88 和 0.65）。在 THF 中，Pc1、Pc2、Pc3 和 Pc4（分别为 0.13、0.31、0.10 和 0.25）可以获得荧光量子产率。
• Macromolecular hexa-asymmetric zinc(II) phthalocyanines bearing triazole-modified triphenylene core: Synthesis, spectroscopy and analysis towards volatile organic compounds on Surface Acoustic Wave devices
  作者：Funda Kus、Cihat Tasaltin、Mohamad Albakour、Ayşe Gül Gürek、İlke Gürol

  DOI：10.1142/s1088424619500342

  日期：2019.4

  The synthesis and characterization of novel asymmetric zinc(II) phthalocyanines (4–9) and their linking through peripheral and nonperipheral positions on the phthalocyanine ring via click coupling to alkyne-functionalized 2,3,6,7,10,11-hexakis(prop-2-ynyloxy)triphenylene core are described for the first time. These phthalocyanines (Pcs) (4–12) were characterized by elemental analysis and different

  新型不对称锌 (II) 酞菁 (4-9) 的合成和表征及其通过点击偶联到炔烃官能化的 2,3,6,7,10,11-hexakis (首次描述了prop-2-ynyloxy)triphenylene核心。这些酞菁 (PCs) (4-12) 通过元素分析和不同的光谱技术（如 UV-vis、1H-NMR、FT-IR和质谱。此外，还介绍了利用新型 PCs 薄膜作为敏感层在室温下暴露于标志物挥发性有机化合物 (VOCs) 下从人体呼出气中检测肺癌。开发的传感器在 300–14560 ppm 范围内进行了丙酮、乙醇、[公式：见正文]-己烷、甲苯、氯仿和​​异戊二烯的测试。获得的结果证实了基于呼出气分析的基于 PC 的表面声波 (SAW) 传感器用于医学诊断的可能性。