2,4-bis(4-methoxyphenyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole | 1022149-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole
• CAS: 1022149-38-7
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: QKUIAKKUYKTHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 4-甲氧基苯甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.07h， 以75%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Simple Synthesis of 9H-Pyrimido[4,5-b]indoles under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过羰基吲哚和芳基腈之间的简单微波辅助反应，描述了一种 9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚的新型合成方法，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000872

文献信息

• Selective Access to 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles, 9<i>H</i>-Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles, or 9<i>H</i>-Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles through Copper-Catalyzed One-Pot Multicomponent Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Shenghai Guo、Ju Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00239

  日期：2015.6.5

  Novel and selective synthetic approaches toward indole derivatives via copper-catalyzed one-pot multicomponent cascade reactions of 1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)benzenes with aldehydes and aqueous ammonia are presented. Intriguingly, the concentration of ammonia, the molar ratio of reagents, and the structural features of the aldehyde substrate serve as key factors in controlling the selective formation

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。