1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 1441984-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1441984-36-6
• 化学式: C₁₆H₈F₃NO₄
• 分子量: 335.239
• InChiKey: ZBHYVSSLPUTOLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholino-1-phenylmethanimine 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接C（SP 2）-H的醛的芳基衍生的腙的胺化通过可见光促进photoredox催化†

  摘要：

  使用N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺作为氮自由基的前体，开发了空前的可见光诱导的芳基醛基的直接C（sp 2）-H胺化反应。该反应代表了一种用碳氮π键胺化取代substituted的新方法。提出了一种基本的CH胺化机制。

  DOI：

  10.1039/c7ra01229b
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高活性锰与CO交叉偶联反应合成N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11461

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。
• Isonicotinate Ester Catalyzed Decarboxylative Borylation of (Hetero)Aryl and Alkenyl Carboxylic Acids through <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Bin Zhao、Wei-Long Xing、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01950

  日期：2017.8.18

  Decarboxylative borylation of aryl and alkenyl carboxylic acids with bis(pinacolato)diboron was achieved through N-hydroxyphthalimide esters using tert-butyl isonicotinate as a catalyst under base-free conditions. A variety of aryl carboxylic acids possessing different functional groups and electronic properties can be smoothly converted to aryl boronate esters, including those that are difficult to

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。
• Organocatalytic Amidation and Esterification of Aldehydes with Activating Reagents by a Cross-Coupling Strategy
  作者：Bin Tan、Narihiro Toda、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201205921

  日期：2012.12.7

  Formation on demand: An organocatalytic cross‐coupling reaction of aldehydes with N‐hydroxyimides, hexafluoroisopropyl alcohol, and sulfonimides has been developed. The resulting active intermediates can be directly converted into amides or esters in one pot. This simple method makes use of readily available starting materials, and the newly discovered activating reagents should find broad application

  按需形成：已开发了醛与N-羟基酰亚胺，六氟异丙醇和磺酰亚胺的有机催化交叉偶联反应。所得活性中间体可以在一锅中直接转化为酰胺或酯。这种简单的方法利用了容易获得的起始原料，新发现的活化剂应在酰胺和酯的合成中得到广泛的应用。
• Atmospheric oxidative catalyst-free cross-dehydrogenative coupling of aldehydes with N -hydroxyimides
  作者：Xiaohe Xu、Pingping Li、Yingyi Huang、Chuo Tong、YiYan Yan、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.064

  日期：2017.5

  Cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions of aldehydes with N-hydroxyimidates such as N-hydroxysuccinimide (NHSI), N-hydroxyphthalimide (NHPI) under catalyst-free conditions is described. Moreover, the desired products can be obtained simply by recrystallization from ethanol. This method is also applicable to the synthesis of amides in excellent yields. A radical mechanism of the type shown in

  描述了在无催化剂条件下醛与N-羟基亚氨酸酯如N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI），N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的交叉脱氢偶联（CDC）反应。而且，所需的产物可以简单地通过从乙醇中重结晶而获得。该方法也适用于以优异的产率合成酰胺。基于在TEMPO存在下的反应抑制，提出了方案4中所示类型的自由基机理。
• Photoinduced chemomimetic biocatalysis for enantioselective intermolecular radical conjugate addition
  作者：Xiaoqiang Huang、Jianqiang Feng、Jiawen Cui、Guangde Jiang、Wesley Harrison、Xin Zang、Jiahai Zhou、Binju Wang、Huimin Zhao

  DOI：10.1038/s41929-022-00777-4

  日期：——

  catalytic asymmetric radical conjugate to terminal alkenes remains a challenge owing to strong racemic background reaction and unselective termination of prochiral radical species. Here we report a chemomimetic biocatalysitic approach for construction of alpha-carbonyl stereocentres via an unnatural intermolecular conjugate addition of N-(acyloxy)phthalimides-derived radicals with acceptor-substituted

  利用自然界的催化剂进行化学催化无法实现的非天然转化是非常可取的，但也是具有挑战性的。一方面，广泛存在的烟酰胺依赖性氧化还原酶尚未用于单电子转移诱导的双分子交叉偶联；另一方面，由于强烈的外消旋背景反应和前手性自由基物种的非选择性终止，向末端烯烃添加催化不对称自由基共轭物仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种化学模拟生物催化方法，用于通过N的非自然分子间共轭加成来构建 α-羰基立体中心。-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺衍生自由基，具有受体取代的末端烯烃，通过可见光激发和烟酰胺依赖性酮还原酶 (KRED) 的组合。基于蛋白质晶体结构，我们通过半理性诱变策略设计了 KRED，以通过小型且高质量的变体库改善反应结果。结合湿实验、晶体学研究和计算模拟的机理研究表明，重新利用的生物催化剂可以抑制外消旋背景反应和未选择的副反应，产生化学催化难以实现的对映选择性。