(E)-1-acetoxy-5-benzyloxy-3-pentene-2-one | 77977-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-acetoxy-5-benzyloxy-3-pentene-2-one
• CAS: 77977-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: PWKHEFPTZAESAE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-D-xylofuranoside 在 calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-1-acetoxy-5-benzyloxy-3-pentene-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-（羟甲基）四氢呋喃-4-羧酸的四种立体异构体的合成

  摘要：

  摘要由d-核糖经多步合成制得了具有2S构型的1,2,4,5-戊内醇的5-苄基醚15。1-O-甲苯磺酰基衍生物17的闭环，保留构型，然后氧化，得到2-苄氧基甲基-4-氧代四氢呋喃的2S对映体22。通过氢化合成将后者转化为4-氨基-4-羧酸（2 S，4 R和2 S，4 S异构体的混合物28和29）。2 S，4 R非对映异构体的自发内酯化证明它具有“顺式”构型。然后，其余的2 S，4 S非对映异构体必须是“反式”的，与最近从糖尿病尿酸水解物中分离出的天然化合物相同。在平行合成中，将4-O-甲磺酰基衍生物（去-O-异亚丙基化的19）环化，在环位置2上反转 氧化后生成4-氧代四氢呋喃的2 R对映异构体25。这次乙内酰脲的合成产生了2 R，4 R和2 R，4 S氨基酸的混合物。后者的自发内酯化显示其具有“顺式”构型。基于d-核糖的已知绝对构型和合成反应的已知机理，将绝对构型分配给四个旋光产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81903-5