1,1'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))bis(3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one) | 1312425-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))bis(3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one)
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-[3-[4-[3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]propyl]-2-methylpyridin-4-one
• CAS: 1312425-33-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₄
• 分子量: 416.52
• InChiKey: JWGARLKFXXSMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))bis(3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpyridin-4(1H)-one) 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1,1'-(piperazine-1,4-diylbis(propane-3,1-diyl))bis(3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Study of Iron Piperazine-Based Chelators as Potential Siderophore Mimetics

  摘要：

  革兰氏阴性细菌的抗药性，如铜绿假单胞菌和伯克霍尔德菌群对传统抗生素的抵抗导致治疗失败。利用铁载体作为特洛伊木马将抗菌剂或有毒金属内化到细菌内部是克服抵抗现象的一种有前景的策略。为了对抗铜绿假单胞菌，我们合成并研究了两种基于哌嗪的铁载体模拟物，分别携带邻苯二酚基团（1）或羟基吡啶酮基团（2）作为铁螯合剂。这些类似铁载体的分子在不超过四个步骤中制备，全球产率良好。物理化学研究强调了它们与铁的亲和力很强，因为它们的pFe值高于20。1甚至具有比铜绿假单胞菌内源性铁载体吡沃德因更高的pFe值，表明它有潜力与之竞争。在生理pH下，1主要形成与铁的2:3络合物，而2观察到两种物种。不幸的是，对应的Ga(III)-1和2络合物对铜绿假单胞菌DSM 1117菌株没有抗菌活性。它们的类似铁载体活性评估表明1和2可以被细菌内化。

  DOI：

  10.3390/ph12040160