(S)-(2-pyridyl)methyl 4-methylphenyl sulfoxide | 161275-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-pyridyl)methyl 4-methylphenyl sulfoxide
• 英文别名: (S)-2-((p-tolylsulfinyl)methyl)pyridine
• CAS: 161275-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: FLMKPKKHAAJSED-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-pyridyl)methyl 4-methylphenyl sulfoxide 在 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-1-tert-butyldimethylsiloxy-1-(2-pyridyl)propyl 4-methylpheny sulfide
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Fukui, Seiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 12, p. 1763 - 1767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 rubidium carbonate 、 正丁基锂 、 C₂₀H₂₄N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S)-(2-pyridyl)methyl 4-methylphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过与亚磺酸盐缩合对醇和胺进行对映选择性亚磺酰化

  摘要：

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.016

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of chiral sulfoxides – an enantiocomplementary approach
  作者：Vladimír Nosek、Jiří Míšek

  DOI：10.1039/c9cc05470g

  日期：——

  A new enzymatic assay for the preparation of chiral sulfoxides that is enantiocomplementary to the known (S)-enantiomer-reducing activity of methionine sulfoxide reductase A (MsrA) is described. To this end, we have utilized the enzyme DMSO reductase (DmsABC), recently discovered by us being highly upregulated in stationary phase E. coli bacteria.

  描述了一种新的用于制备手性亚砜的酶促测定方法，该方法与甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）的已知的（S）-对映异构体还原活性是对映体互补的。为此，我们利用了DMSO还原酶（DmsABC），该酶最近被我们发现在固定相大肠杆菌中高度上调。
• Enantioselective pummerer-type rearrangement by reaction of O-silylated ketene acetal with enantiopure α-substituted sulfoxides
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Seiji Fukui、Shigekazu Fujita

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88372-6

  日期：1994.12

  Chiral non-racemic α-substituted sulfoxides were reacted with O-silylated ketene acetal in the presence of a catalytic amount of ZnI2 in THF to give chiral non-racemic α-siloxysulfides in >99% ee. This is the highest enantioselectivity reported to date for the Pummerer reaction.

  在催化量的ZnI 2在THF中的存在下，手性非外消旋α-取代的亚砜与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛反应，得到ee> 99％的手性非外消旋α-甲硅烷氧基硫化物。这是迄今为止报道的Pummerer反应的最高对映选择性。
• 一种手性亚砜酯类化合物及其制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117623838A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明提供了一种手性亚砜酯类化合物及其制备方法，涉及化合物合成领域。所述手性亚砜酯类化合物的结构通式如式(1)所示。本发明公开了使用奎宁或奎尼丁小分子催化剂实现亚磺酸钠对醇进行高度对映选择性的不对称亚磺酰化，制备手性亚砜酯化合物，该方法反应底物广，具有高达84％优异的产率、对映选择性高达99％。