1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-amine | 114858-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 114858-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZMBVFGJMXUIYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-130 °C
• 沸点：
  412.4±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-amine 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-iodonaphthalen-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  三组分钯催化的CH-H胺化/苯酚脱芳香化多米诺反应可快速组装不同功能的螺茚

  摘要：

  已开发出一种新颖的钯催化的苯酚衍生联芳基与N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯（NBD）的三组分反应，用于组装高度官能化的螺茚。通过在一个步骤中形成一个C-N键和两个C-C键的NBD辅助CH-H胺化和苯酚脱芳构作用，实现了该多米诺过程。初步研究表明，使用手性配体不对称控制该转化是可行的。此外，通过一系列进一步的转换突出了这种方法的潜在综合实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201708310
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-溴萘 、 4-甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的游离胺导向的Atroposelective CH Olefination合成轴向手性联芳基-2-胺。

  摘要：

  一个简单且普遍存在的基团，即游离胺，被用作通过PdII催化的对映选择性CH烯化反应合成轴向手性联芳基化合物的导向基团。可以以高收率和高对映选择性（高达97％ee）获得多种轴向手性联芳基-2-胺。手性螺环磷酸（SPA）被证明是一种有效的配体，在克级合成中，对映体的控制不会降低其负载量至1 mol％。所得的轴向手性联芳基-2-胺也为合成一组手性配体提供了平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201915674

文献信息

• Photostimulated reactions of haloarenes with 2-naphtylamide ions. A facile synthesis of 1-aryl-2-naphthylamines.
  作者：A.B. Pierini、M.T. Baumgartner、R.A. Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96588-2

  日期：1987.1

  The photostimulated reactions of aryl iodides with 2-naphthylamide ions in liquid ammonia gave 1-aryl-2-naphthylamines as the major substitution product. This reaction is proposed to occur by the SRN1 mechanism of nucleophilic substitution

  芳基碘化物与2-萘酰胺离子在液氨中的光刺激反应产生1-芳基-2-萘胺作为主要取代产物。该反应被认为是通过亲核取代的S RN 1机理发生的
• Ambient Temperature Dehydrogenative C(Ar)–H Carbonylative Lactamization of 2-Arylanilines Using DMF as C1-Source
  作者：Yong-Ze Chen、Ting-Hui Ding、Qiang-Qiang Li、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00585

  日期：2023.4.21

  dehydrogenative C–H cleaving carbonylative lactamization of 2-arylanilines promoted by visible light and potassium bases is reported. Solvent DMF acts as the sole carbonyl source in the absence of an oxidant. The irreversible release of hydrogen gas drags this reaction to the stable phenanthridinone products. This work provides a direct conversion of a broad range of 2-arylanilines to various phenanthridinones.

  报道了由可见光和钾碱促进的 2-芳基苯胺的直接脱氢 C-H 裂解羰基内酰胺化。在没有氧化剂的情况下，溶剂 DMF 充当唯一的羰基来源。氢气的不可逆释放将此反应拖向稳定的菲啶酮产物。这项工作提供了将广泛的 2-芳基苯胺直接转化为各种菲啶酮的方法。该方法可应用于生物活性分子和有机光电材料的合成。
• Pd-catalyzed <i>ortho</i>-C–H arylation of free anilines with arylboric acids forming <i>o</i>-amino biaryls
  作者：Ying Lin、Changxu Ye、Meng Zhou、Zhi Tang、Long Liu、Yuansheng Wang、Lingling Wang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d4ob00020j

  日期：——

  ortho-C–H arylation of free anilines with arylboric acids. Under the reaction conditions, a wide range of arylboric acids can couple with free anilines to produce the corresponding o-amino biaryls in moderate to good yields with good functional group tolerance. This reaction can be conducted on the gram scale. The products can be easily further functionalized via transformation of the free amino group. These

  我们报道了钯催化的游离苯胺与芳基硼酸的邻位-C-H芳基化。在该反应条件下，多种芳基硼酸可以与游离苯胺偶联生成相应的邻氨基联芳基化合物，产率中等至良好，且具有良好的官能团耐受性。该反应可以在克级进行。通过游离氨基的转化，该产品可以很容易地进一步功能化。这些结果表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Regiochemistry of the coupling of aryl radicals with nucleophiles derived from the naphthyl system. Experimental and theoretical studies
  作者：Adriana B. Pierini、Maria T. Baumgartner、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00002a019

  日期：1991.1

  We here report the photostimulated reaction of unactivated aromatic halides with ambident nucleophiles derived from the naphthyl system such as 1- and 2-naphthylamide, 2-naphthoxide, 2-naphthalenethiolate, and 2-naphthaleneselenate ions, by the S(RN)1 mechanism of nucleophilic substitution. According to our experimental results, C-arylation in position 1 of the naphthyl moiety is the only reaction observed with 2-naphthoxide ions and it is favored over N-arylation with 1- and 2-naphthylamide ions. Heteroatom arylation is preferred over C-arylation with 2-naphthalenethiolate ions while it is the only observed reaction with 2-naphthaleneselenate ions. A theoretical study was carried out to explain the regiochemistry of the system. In competition experiments, 2-naphthalenethiolate ions proved to be 1.8 +/- 0.2 times more reactive than 2-naphthoxide ions for C-substitution toward p-anisyl radicals in liquid ammonia.
• PIERINI, ADRIANA B.;BAUMGARTNER, MARIA T.;ROSSI, ROBERTO A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 580-586
  作者：PIERINI, ADRIANA B.、BAUMGARTNER, MARIA T.、ROSSI, ROBERTO A.

  DOI：——

  日期：——