4-(8-bromo-7-methoxy-4-(methylsulfonyl)quinolin-2-yl)-N-isopropylthiazol-2-amine | 1245553-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(8-bromo-7-methoxy-4-(methylsulfonyl)quinolin-2-yl)-N-isopropylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-[8-Bromo-7-methoxy-4-(methylsulfonyl)-2-quinolinyl]-N-(1-methylethyl)-2-thiazolamine；4-(8-bromo-7-methoxy-4-methylsulfonylquinolin-2-yl)-N-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1245553-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN₃O₃S₂
• 分子量: 456.384
• InChiKey: XYVOOVROOBPJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-bromo-7-methoxy-4-(methylsulfonyl)quinolin-2-yl)-N-isopropylthiazol-2-amine 在 potassium 3,7-dimethyloctan-3-olate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (1R,2S)-1-((2S,4R)-4-((8-bromo-2-(2-(isopropylamino)thiazol-4-yl)-7-methoxyquinolin-4-yl)oxy)-1-((S)-3,3-dimethyl-2-((propoxycarbonyl)amino)butanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2-vinylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  砜介导的SNAr反应可作为合成4-喹啉基醚的有力工具，并在HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂BI 201420的合成中具有更多应用。

  摘要：

  通过4-喹啉基砜与一系列结构多样的1°，2°和3°醇的高反应性S N Ar反应，证明了合成4-喹啉基醚的有效通用方法，该方法具有广泛的底物范围和较高的产量。通过采用这种方法，可以完成HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂BI 201420复杂靶标的融合合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00554
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-acetyl-2-bromo-3-methoxyphenyl)-2-(isopropylamino)-thiazole-4-carboxamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(8-bromo-7-methoxy-4-(methylsulfonyl)quinolin-2-yl)-N-isopropylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  砜介导的SNAr反应可作为合成4-喹啉基醚的有力工具，并在HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂BI 201420的合成中具有更多应用。

  摘要：

  通过4-喹啉基砜与一系列结构多样的1°，2°和3°醇的高反应性S N Ar反应，证明了合成4-喹啉基醚的有效通用方法，该方法具有广泛的底物范围和较高的产量。通过采用这种方法，可以完成HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂BI 201420复杂靶标的融合合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00554

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING SULFONYL QUINOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SULFONYLE QUINOLÉINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010107965A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are highly convergent processes for preparing compounds of formula (I), which compounds are useful as intermediates in the preparation of potent active agents for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection.

  本发明揭示了制备式(I)化合物的高度收敛过程，该化合物在制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的有效活性剂的中间体时非常有用。