phenyl [4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl] ketone | 1395896-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl [4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl] ketone
• 英文别名: phenyl [4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ketone；1-(4-benzoylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；Phenyl-[4-(4-phenyltriazol-1-yl)phenyl]methanone
• CAS: 1395896-90-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: SNKKYXFTPIBMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-叠氮基苯基)(苯基)甲酮 、 苯乙炔 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到phenyl [4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl] ketone
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free Huisgen cyclization using heterogeneous copper catalysts supported on chelate resins

  摘要：

  开发了载于带有亚氨基二乙酸基团（DIAION CR11）或聚胺基团（DIAION CR20）的螯合树脂上的铜催化剂（分别为12% Cu/CR11和7% Cu/CR20）。在完全无溶剂条件下，12% Cu/CR11有效地催化了一取代炔烃与叠氮化物的Huisgen环加成反应，在三乙胺存在下，以优异的产率和完全的区域选择性得到了相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑。此外，使用7% Pd/CR20作为催化剂时，发现Huisgen环加成反应无需添加三乙胺即可有效进行。

  DOI：

  10.1039/c2gc36584g

文献信息

• Polyvinyl alcohol-stabilized cuprous oxide particles: efficient and recyclable heterogeneous catalyst for azide–alkyne cycloaddition in water at room temperature
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1007/s13738-015-0599-7

  日期：2015.8

  complex formation with OH groups, subsequently this PVA–Cu(II) macromolecular complex as a precursor reacted with ascorbic acid as a reducing agent at pH = 12 to obtain the PVA–Cu2O composite. The products were characterized using XRD, FE-SEM, FTIR, and UV–Visible techniques. The as-prepared PVA–Cu2O composite was applied as an effective and recyclable heterogeneous catalyst for 1,3-dipolar cycloaddition

  PVA稳定的Cu 2 O颗粒是在室温下在有氧条件下，在水性介质中使用新颖简单的路线制备的。最初，Cu（II）离子通过与OH基团形成络合物而固定在PVA基质中，随后这种PVA-Cu（II）大分子络合物作为前体与抗坏血酸作为还原剂在pH = 12的条件下反应以获得PVA-Cu 2 O复合材料。使用XRD，FE-SEM，FTIR和UV-Visible技术对产品进行表征。制备的PVA–Cu 2将O复合材料用作末端炔烃与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应的有效且可回收的多相催化剂，以在环境友好的反应条件下制备1,2,3-三唑。使用催化量的这种复合物作为高效，稳定，耐空气和湿气的催化剂，在室温下于水中的优异收率，可以由各种芳基和苄基叠氮化物制成取代的三唑。这些PVA稳定化的Cu 2 O颗粒可以以容易的方式从反应混合物中回收并重复使用几次而没有任何催化活性的损失。
• Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Aryldiazonium Silica Sulfates in Water
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Abdol Hajipour、Hamidreza Aghaei、Ghobad Azizi

  DOI：10.1055/s-0032-1316783

  日期：——

  Abstract A microwave-assisted click chemistry synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is studied by in situ generation of aryl azides via the reaction of aryldiazonium silica sulfates and sodium azide, followed by coupling with a terminal alkyne in the presence of copper catalyst. These reactions are carried out in water under mild and heterogeneous conditions without using any additional ligands

  摘要 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。
• One-pot, efficient, and regioselective syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using aryldiazonium silica sulfates in water
  作者：Amin Zarei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.081

  日期：2012.9

  A one-pot, efficient, and straightforward procedure for the copper-catalyzed synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is studied by in situ generation of aryl azides via the reaction of aryldiazonium silica sulfates and sodium azide, followed by coupling with a terminal alkyne. These reactions are carried out in water at room temperature without using any additional ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.