trans,anti-(1,3-dimethyluracil) dimer | 31356-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: trans,anti-(1,3-dimethyluracil) dimer
• 英文别名: 1,3,5,7-tetramethyl-tetrahydro-cyclobuta[1,2-d;3,4-d']dipyrimidine-2,4,6,8-tetraone；trans,anti-Dimethyluracil-Cyclobutan-Photodimer；trans-anti-Dimer von 1,3-Dimethyluracil
• CAS: 31356-07-7；32477-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: FBSKHCHSMXGCDB-ODANAHCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,anti-(1,3-dimethyluracil) dimer 在 5-ethyl-1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)alloxazinium perchlorate 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,3-二甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  黄烷盐的光催化系统：从光解酶模型到环丁烷开环的合成工具

  摘要：

  作为基于可见光的氧化环丁烷环[2 + 2]环还原的有效工具，提出了两种基于黄酮类物质的新的光催化系统，该系统是通过三氟甲磺酸对核黄素四乙酸（1）进行质子化而形成的，或者是通过甲氧恶嗪季铵化预先制备的。发现具有1,3-二甲基-8-三氟甲基四恶唑鎓高氯酸盐（2c）的系统具有优越的性能，可进行无酸的温和程序，从而打开具有高氧化电位（最高2.14 V）和/或具有没有副反应的敏感基团（例如呋喃）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01743
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到(4aR*,4bS*,8aS*,8bR*)-1,3,6,8-tetramethylhexahydrocyclobuta[1,2-d:4,3-d']dipyrimidine-2,4,5,7(3H,6H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  N-三甲基甲硅烷基甲基取代的尿嘧啶，吡啶酮和吡咯烷酮衍生物 的光化学反应的探索†

  摘要：

  的光化学反应 N-三甲基甲硅烷基甲基取代的 尿嘧啶， 吡啶酮 和 吡咯烷酮进行衍生物以确定含硅氧烷的取代基是否对激发态反应曲线有影响。结果表明，紫外线辐照的N-三甲基甲硅烷基甲基在取代烯烃的存在下，取代的尿嘧啶导致二聚和交叉[2 + 2]-环加成产物的有效形成。定性相似的观察是在一项研究中的光化学研究。N-三甲基甲硅烷基甲基-2-吡啶酮。合并结果表明，[2 + 2]-光环加成是一种更有效的激发态反应途径。尿嘧啶 和 吡啶酮与其他过程相比，例如形成叶立德的三甲基甲硅烷基基团从C到O的迁移。最后，光反应N-三甲基甲硅烷基甲基-2-吡咯烷酮 在含有偶极亲子的溶液中，例如 丙烯酸甲酯导致去甲硅烷基化产物的形成， N-甲基-2-吡咯烷酮通过简单的，非内酯产生的原甲硅烷基化过程。此外，观察表明，轨道对称性允许二聚体发生光环还原反应尿嘧啶 衍生品，涉及 环丁烷环分裂，发生。这些过程导致单体尿嘧啶的形成，

  DOI：

  10.1039/c0pp00372g

文献信息

• Oxidative Cleavage of a Cyclobutane Pyrimidine Dimer by Photochemically Generated Nitrate Radicals (NO₃^•)
  作者：Oliver Krüger、Uta Wille

  DOI：10.1021/ol0157252

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] Photochemically generated nitrate radicals (NO(3)(*)) cleave the stereoisomeric N,N-dimethyl-substituted uracil cyclobutane dimers 1a-d into the monomeric uracil derivative 2 as the major reaction pathway. A preferred splitting of the syn dimers 1a,b was observed. The reaction is expected to proceed through initial one-electron oxidation with formation of an intermediate cyclobutane

  [反应：请参见文本]光化学生成的硝酸根（NO（3）（*））将立体异构体N，N-二甲基取代的尿嘧啶环丁烷二聚体1a-d裂解为单体尿嘧啶衍生物2作为主要反应途径。观察到顺式二聚体1a，b的优选分裂。预计该反应将通过最初的单电子氧化进行反应，并形成一个中间环丁烷自由基阳离子11。除了环还原反应外，还建议使用11竞争的反应步骤，从而导致观察到的副产物。