4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-1,18,20-tris-hydroxy-22-methoxycarbonyl[6α,7α,15β,16β,21β,22β]-D:A-Friedo-2,3,27,30-tetranor-24-oxaoleanane | 223651-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-1,18,20-tris-hydroxy-22-methoxycarbonyl[6α,7α,15β,16β,21β,22β]-D:A-Friedo-2,3,27,30-tetranor-24-oxaoleanane
• CAS: 223651-27-2
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₇
• 分子量: 768.81
• InChiKey: AUMTWMQPLDTSLP-UDAHHODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  240.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-1,18,20-tris-hydroxy-22-methoxycarbonyl[6α,7α,15β,16β,21β,22β]-D:A-Friedo-2,3,27,30-tetranor-24-oxaoleanane 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S,3S)-3-Acetyl-2-[(3aS,3bS,5aR,7S,8R,9S,9aR,9bS,10S,11R,11aR)-8,9,10,11-tetraacetoxy-11a-((R)-1-acetoxy-ethyl)-3b,7,9a-trimethyl-6-oxo-hexadecahydro-phenanthro[1,2-c]furan-7-yl]-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Correolide的新型裂解反应。

  摘要：

  [反应：见正文]五环三萜类天然产物Correolide（1）通过臭氧分解转化为酮2。发现酮2与LiCl发生不寻常的断裂反应。该反应在所检查的几种相似的底物中是普遍的，并且似乎是对correolide型E环结构（酮）特异的。提出了涉及逆醛醇缩合反应，环氧化物的亲核开环和随后的乙酰氧基消除反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol020053g
• 作为产物：
  描述：

  correolide 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-1,18,20-tris-hydroxy-22-methoxycarbonyl[6α,7α,15β,16β,21β,22β]-D:A-Friedo-2,3,27,30-tetranor-24-oxaoleanane
  参考文献：
  名称：

  Correolide的新型裂解反应。

  摘要：

  [反应：见正文]五环三萜类天然产物Correolide（1）通过臭氧分解转化为酮2。发现酮2与LiCl发生不寻常的断裂反应。该反应在所检查的几种相似的底物中是普遍的，并且似乎是对correolide型E环结构（酮）特异的。提出了涉及逆醛醇缩合反应，环氧化物的亲核开环和随后的乙酰氧基消除反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol020053g