3-(2-Dodecyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid methyl ester | 177156-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-(2-Dodecyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 177156-90-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂S₂
• 分子量: 360.626
• InChiKey: OPTQQOMWRBYINB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Dodecyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到4,4-Difluoro-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氟棕榈酸是埃及粘虫斜纹夜蛾（Spodoptera littoralis）的性信息素生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  已经合成并充分表征了2，2-，3，3-和4，4-二氟棕榈酸（1-3）。通过氟化相应的二硫缩醛保护的酮酸酯，然后进行酶促皂化，可以制备酸2和3。在体内评估了酸1-3作为生物合成（Z，E）-9,11-十四碳二烯基乙酸酯的β-氧化步骤的抑制剂的作用，该乙酸酯是埃及夜蛾夜蛾斜纹夜蛾性信息素的主要成分。仅发现2,2-和3,3-衍生物，即那些在链缩短步骤中所涉及的位置含有两个氟原子的衍生物是活泼的，其活度类似于或低于相应的单氟酸。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00027-2
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-(2-Dodecyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氟棕榈酸是埃及粘虫斜纹夜蛾（Spodoptera littoralis）的性信息素生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  已经合成并充分表征了2，2-，3，3-和4，4-二氟棕榈酸（1-3）。通过氟化相应的二硫缩醛保护的酮酸酯，然后进行酶促皂化，可以制备酸2和3。在体内评估了酸1-3作为生物合成（Z，E）-9,11-十四碳二烯基乙酸酯的β-氧化步骤的抑制剂的作用，该乙酸酯是埃及夜蛾夜蛾斜纹夜蛾性信息素的主要成分。仅发现2,2-和3,3-衍生物，即那些在链缩短步骤中所涉及的位置含有两个氟原子的衍生物是活泼的，其活度类似于或低于相应的单氟酸。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00027-2