{(2S,3R,4S,5S)-3-Benzyloxy-4-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-methanol | 129163-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3R,4S,5S)-3-Benzyloxy-4-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-methanol
• CAS: 129163-48-0
• 化学式: C₄₀H₅₂BrIO₈
• 分子量: 867.657
• InChiKey: DTPPTIRMUIJPRU-GKRZQCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3R,4S,5S)-3-Benzyloxy-4-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-methanol 在 吡啶 、 amalgamated zinc 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-[(S)-benzyloxy-((S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-methoxymethoxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1
• 作为产物：
  描述：

  7,10-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-11-bromo-4,6,8,11-tetradeoxy-4-C-(1'-formyl)-6-C-(1''-methoxymethoxymethyl)-2,8,10-tri-C-methyl-D-(or L-)glycero-L-talo-L-altro-1',1-pyranose-undecitol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 {(2S,3R,4S,5S)-3-Benzyloxy-4-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1