2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl bromide | 148905-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 148905-25-3
• 化学式: C₃₄H₃₅BrO₅
• 分子量: 603.553
• InChiKey: WXYNLXPSTFTJJC-HSDAUYOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal triisopropylbenzenesulfonyl-triazole 、 氢气 、 氰化汞 、 三氯乙腈 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6- and 1- substituted mannosyl phosphotriesters as lipophilic macrophage-targeted carriers of antiviral nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93843-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋(III)作为一种新型高效的糖基卤化物活化剂

  摘要：

  本文提出了三氟甲磺酸铋( III )(Bi(OTf) 3 )是用于活化糖基溴和糖基氯的有效催化剂的发现。开发该方法的关键目标是仅使用尽可能低量的一种促进剂，并避免使用除分子筛之外的任何添加剂/助催化剂/酸清除剂。 Bi(OTf) 3在促进差异保护的葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基卤化物与多种糖基受体的糖苷化方面效果良好。大多数反应在仅 35% 的绿色光稳定 Bi(OTf) 3催化剂存在下在 1 小时内完成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00093d

文献信息

• Versatile Synthesis and Mechanism of Activation of <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosides
  作者：Medha N. Kamat、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo0711844

  日期：2007.8.31

  As a part of a program for developing new efficient procedures for stereoselective glycosylation, a range of S-benzoxazolyl (SBox) glycosides have been synthesized. The mechanistic aspects of the SBox moiety activation for glycosylation via a variety of conceptually different pathways in the presence of thiophilic, electrophilic, or metal-based promoters have been investigated.

  作为开发用于立体选择性糖基化的新有效方法的程序的一部分，已合成了一系列S-苯并恶唑基（SBox）糖苷。已经研究了在存在基于硫的，亲电子的或基于金属的启动子的情况下经由各种概念上不同的途径进行糖基化的SBox部分活化的机械方面。
• Superarming the <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosyl Donors by Simple 2-<i>O</i>-Benzoyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl Protection
  作者：Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol800345j

  日期：2008.6.5

  The strategic placement of common protecting groups led to the discovery of a new method for "superarming" glycosyl donors. Conceptualized from our previous studies on the O-2/O-5 Cooperative Effect, it was determined that S benzoxazolyl glycosyl donors possessing both a participating moiety at C-2 and an electronically armed lone pair at O-5, such as the superarmed glycosyl donor shown above, were exceptionally reactive.
• Helander, Anne; Kenne, Lennart; Oscarson, Stefan, Carbohydrate Research, 1992, vol. 230, # 2, p. 299 - 318
  作者：Helander, Anne、Kenne, Lennart、Oscarson, Stefan、Peters, Thomas、Brisson, Jean-Robert

  DOI：——

  日期：——