2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole | 1081112-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1081112-50-6
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂
• mdl: MFCD11645351
• 分子量: 246.671
• InChiKey: IZFQEFLTLOYXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Mechanism, and Supramolecular Structure Study of a Novel Benzimidazole-Hydrate

  摘要：

  以希夫碱为原料制备了一种新型双[2-(2-氯-4-氟苯基)-1H-苯并咪唑]水合物，并获得了其单晶。用 X 射线晶体学方法对单晶进行了表征，结果表明标题配合物属于三菱系，空间群（P1），晶格参数 a = 7.592(2) Å, b = 7.595(2) Å, c = 11.886 (3) Å, V = 574(3) Å3, Mr = 352.33, Dc = 1.478 g/cm3, μ(MoKα) = 0.33 mm-1，F（000） = 262，Z = 1，最终 R = 0.090，wR = 0.209，观察到 2315 个反射（I > 2σ（I））。晶体结构由两个苯并咪唑分子和一个水分子连接而成。利用紫外可见分光光度计和荧光光度计检测了苯并咪唑-水合物晶体的转化过程，结果表明只有当苯甲醛中不存在正羟基时，苯并咪唑-水合物才能有效地由希夫碱形成。此外，还讨论了合成机理。与希夫碱相比，苯并咪唑水合物显示出更强的荧光。制备了一种新型的双[2-(2-氯-4-氟苯基)-1H-苯并咪唑]水合物，并获得了其单晶，对其合成机制进行了简要讨论。并对其合成机理进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9694-x

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。
• High catalytic performance of CoCuFe2O4/ZIF-8(Zn) nanocatalyst for synthesis of new benzimidazole derivatives
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atefeh Jarahiyan、Mahdi Heidarian Haris、Parisa Yaqubnezhad Pazoki、Bagher Aghamiri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135496

  日期：2023.8

  microscopy (TEM) were used to characterize the catalyst structure. This catalytic system gave us a satisfactory answer and provided the corresponding products with excellent yields. In order to implement procedures to comply with green chemistry, water was used for the synthesis of both catalyst and benzimidazole (benzimidazole-quinoline, benzothiazole, and benzoxazole) derivatives. This publication is

  在此，我们报道了一种高效的催化体系，用于在绿色条件下通过芳基醛和邻苯二胺（2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚）之间的反应快速构建苯并咪唑、苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。借助十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 结合 CoCuFe 2 O 4 和 ZIF-8(Zn)，通过简单易行的程序合成了磁性 CoCuFe 2 O 4 / ZIF - 8 ( Zn ) 。不同的技术，如傅里叶透射红外光谱 (FT-IR)、X射线衍射 (XRD)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 和透射电子显微镜 (TEM) 用于表征催化剂结构。该催化体系给了我们一个满意的答案，并提供了具有优异产率的相应产品。为了实施符合绿色化学的程序，水用于合成催化剂和苯并咪唑（苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑）衍生物。该出版物是第一个在室温下无需苛刻条件下快速合成苯并咪唑（苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑）衍生物的简单方案。
• US8198307B2
  申请人：——

  公开号：US8198307B2

  公开（公告）日：2012-06-12
• Preparation, Mechanism, and Supramolecular Structure Study of a Novel Benzimidazole-Hydrate
  作者：Yong Hong、Jing-Yi Xiao、Ke-Long Huang、Jin-Gang Yu、Du-Shu Huang

  DOI：10.1007/s10870-010-9694-x

  日期：2010.6

  A novel bis[2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-Benzimidazole]-hydrate was prepared from Schiff base, and its single crystalline was obtained. The single crystalline was characterized by X-ray crystallography, and the results shows that the title complex belongs to the triclinic system, space group (P1) with lattice parameters a = 7.592(2) Å, b = 7.595(2) Å, c = 11.886 (3) Å, V = 574(3) Å3, Mr = 352.33, Dc = 1.478 g/cm3, μ(MoKα) = 0.33 mm−1, F(000) = 262, Z = 1, the final R = 0.090 and wR = 0.209 for 2,315 observed reflections (I > 2σ(I)). The crystal structure is formed by two benzimidazole molecules which are linked by a water molecule. A UV–Vis spectrophotometer and a fluorophotometer were used to detect the benzimizadole-hydrate crystal transformation process, which shows that benzimidazole-hydrate can only be formed from Schiff base effectively when ortho-hydroxyl group does not exist in benzaldehyde. The synthesis mechanism was also discussed. Compared with its Schiff base, benzimidazole-hydrate displays stronger fluorescence. A novel bis[2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-Benzimidazole]-hydrate was prepared, and its single crystalline was obtained and characterized. Its synthesis mechanism was also discussed briefly.

  以希夫碱为原料制备了一种新型双[2-(2-氯-4-氟苯基)-1H-苯并咪唑]水合物，并获得了其单晶。用 X 射线晶体学方法对单晶进行了表征，结果表明标题配合物属于三菱系，空间群（P1），晶格参数 a = 7.592(2) Å, b = 7.595(2) Å, c = 11.886 (3) Å, V = 574(3) Å3, Mr = 352.33, Dc = 1.478 g/cm3, μ(MoKα) = 0.33 mm-1，F（000） = 262，Z = 1，最终 R = 0.090，wR = 0.209，观察到 2315 个反射（I > 2σ（I））。晶体结构由两个苯并咪唑分子和一个水分子连接而成。利用紫外可见分光光度计和荧光光度计检测了苯并咪唑-水合物晶体的转化过程，结果表明只有当苯甲醛中不存在正羟基时，苯并咪唑-水合物才能有效地由希夫碱形成。此外，还讨论了合成机理。与希夫碱相比，苯并咪唑水合物显示出更强的荧光。制备了一种新型的双[2-(2-氯-4-氟苯基)-1H-苯并咪唑]水合物，并获得了其单晶，对其合成机制进行了简要讨论。并对其合成机理进行了简要讨论。