(S)-1-cyclohexyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol | 176436-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: (S)-(+)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol；(S)-1-cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol；(S)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol；1-cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol；1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol；(1S)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 176436-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: JLHUBNFRCIAJCA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enyl]-N-[(1R)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃插入和直接芳基化级联反应的钯催化多环杂环结构

  摘要：

  具有催化量的乙酸钯（II）和碳酸铯的带有芳基的溴代炔的级联环化导致直接构建三环或四环杂环。级联反应中吡咯，呋喃或噻吩环的直接芳基化以中等到良好的产率提供了相应的稠合杂芳烃。 串联反应-钯-多环化合物-稠环系统-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260098
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (C(C₆H₅)2(CH₂)3NB(CH₃)(O) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-1-cyclohexyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称还原。还原炔基酮的简便方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951712o

文献信息

• Enantioselective alkynylations of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by terpene derived chiral amino alcohols
  作者：Cian Christopher Watts、Praveen Thoniyot、Lacie C. Hirayama、Talia Romano、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.036

  日期：2005.5

  Enantioselective alkynyl zinc additions to aromatic and aliphatic aldehydes have been studied using terpene derived chiral amino alcohol ligands. The limonene derived amino alcohol (1R,2R,5S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanol gave the most promising results. Chiral propargylic alcohols were obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 60%).

  已经使用萜烯衍生的手性氨基醇配体研究了向芳族和脂族醛中的对映选择性炔基锌加成物。柠檬烯衍生的氨基醇（1 R，2 R，5 S）-2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）-2-（1-吡咯烷基）环己醇给出了最有希望的结果。以良好的产率和中等的对映选择性（高达60％）获得了手性炔丙醇。
• Chiral Macrocycle-Catalyzed Highly Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aliphatic and Vinyl Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Tian-Dong Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo070091j

  日期：2007.6.1

  The 1,1‘-binaphthyl macrocycle (S)-2 is found to be an excellent catalyst for the alkyne addition to aldehydes. In the presence of (S)-2 (20 mol %) and Me2Zn (2 equiv) in THF at room temperature, the addition of phenylacetylene to linear or branched aliphatic aldehydes and vinyl aldehydes gave various propargylic alcohols with 89−96% ee.

  发现1,1'-联萘大环（S）-2是炔烃加成醛的极佳催化剂。在室温下，在THF中存在（S）-2（20 mol％）和Me 2 Zn（2当量）的情况下，将苯乙炔添加到直链或支链脂族醛和乙烯基醛中，制得89-96％的各种炔丙醇ee。
• Synthesis of new β-hydroxy amide ligands and their Ti(IV) complex-catalyzed enantioselective alkynylation of aliphatic and vinyl aldehydes
  作者：Ya-Min Li、Yi-Quan Tang、Xin-Ping Hui、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.005

  日期：2009.5

  new chiral β-hydroxy amide ligands were synthesized via the reaction of benzyl chloride and amino alcohols derived from l-tyrosine. The titanium(IV) complex of chiral ligand 8b was found to be an effective catalyst for the asymmetric alkynylation of aliphatic, vinyl and aromatic aldehydes. The propargyl alcohols were obtained in highly enantiomeric excesses (up to 96% ee) under optimized conditions.

  通过苄基氯与衍生自1-酪氨酸的氨基醇的反应，合成了三个新的手性β-羟基酰胺配体。发现手性配体8b的钛（IV）配合物是脂族，乙烯基和芳族醛的不对称烷基化的有效催化剂。在优化条件下以高度对映体过量（最高达96％ee）获得炔丙醇。
• Camphor-based Schiff base ligand SBAIB: an enantioselective catalyst for addition of phenylacetylene to aldehydes
  作者：Ramalingam Boobalan、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c1ob06683h

  日期：——

  series of Schiff base ligands were synthesized from (1R)-camphor. Under the optimal conditions, (+)-SBAIB-a, 10 was found to be an excellent catalyst for the enantioselective addition of phenylacetylene to various aldehydes without utilizing either achiral additives or Ti(OiPr)4. This approach yielded (R)-propargylic alcohols in extremely high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to

  从中合成了一系列席夫碱配体 （1 R）-樟脑。在最佳条件下（+）-SBAIB-a，10被发现是用于对映选择性加成的极好的催化剂苯乙炔 无需使用非手性添加剂或 钛（O i Pr）4。该方法以极高的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达92％）产生了（R）-丙炔醇。相应的（S）-丙炔醇的合成具有良好的对映选择性（高达91％）和极好的收率（高达99％），使用（-）-SBAIB-a，41岁。
• Catalytic Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes Mediated by (1R,2R)-2-(Dimethylamino)- 1,2-diphenylethanol
  作者：Mitsuaki Yamashita、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/adsc.200505157

  日期：2005.10

  Catalytic asymmetric alkynylation of aldehydes with terminal alkynes was catalyzed by zinc triflate and (1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethanol in toluene to give the corresponding alcohols with high enantiomeric excess up to 98% in good yields.

  三氟甲磺酸锌和（1 R，2 R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯乙醇在甲苯中催化醛与末端炔烃的催化不对称炔化反应，得到对映体过量高达98％的相应醇产量。