5,5-difluoro-6-phenyl-1,3-di-p-tolyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1224468-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-difluoro-6-phenyl-1,3-di-p-tolyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5,5-Difluoro-1,3-bis(4-methylphenyl)-6-phenyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 1224468-00-1
• 化学式: C₂₄H₂₀F₂N₂O₂
• 分子量: 406.432
• InChiKey: PMDPKSVADZMTBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 、 1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-difluoro-6-phenyl-1,3-di-p-tolyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient Synthesis of gem-Difluorodihydrouracils

  摘要：

  碳二亚胺与β-芳基/烷基-β-羟基-α,α-二氟羧酸有效反应，通过两步反应序列提供大量完全取代的宝石-二氟二氢尿嘧啶。在第一步中，两种反应物之间的缩合在大多数情况下导致形成所需二氢尿嘧啶和N-酰基脲联产物的混合物。然而，后者可以很容易地回收并有效地转化为目标化合物。该序列在非常温和的条件（CH2Cl2，20°C）下运行良好，并且当使用不对称碳二亚胺时，反应具有完全的区域选择性。当 N-酰基脲衍生物对于分离来说不够稳定时，该过程可以以一锅法完成，从而直接形成所需的二氢尿嘧啶，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218587