2,2-diphenyl-1-(tributylstannyl)-1-fluoroethene | 135789-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1-(tributylstannyl)-1-fluoroethene
• 英文别名: 1-fluoro-1-tributylstannyl-2,2-diphenylethene
• CAS: 135789-91-2
• 化学式: C₂₆H₃₇FSn
• 分子量: 487.288
• InChiKey: YVZFUMXPLAAZOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-(tributylstannyl)-1-fluoroethene 在 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(2-氟-1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过（氟乙烯基）锡烷的立体定向合成1-氟烯烃和明确的NMR方法确定氟烯烃的几何形状

  摘要：

  （E）-和（Z）-氟代乙烯基砜（II）在用两当量的氢化三丁基锡和催化量的AIBN处理时形成（氟乙烯基）锡烷（III）；自由基催化的反应会继续保留2,2-二取代的氟乙烯基砜（IIa和IIb）的构型。从III到1-氟烯烃（IV）的转化是立体定向反应，并且提供了对（E）和（Z）氟烯烃的通用方法。该方法的效用以氘代氟代烯烃27，核苷32的合成为例34和34，氨基酸43和47。质子观察，首次使用19 F辐照（1 H- 19 F）NOE差异光谱作为明确方法来指定氟乙烯砜，（氟乙烯）锡烷和氟烯烃的烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00911-q

文献信息

• Coupling of 2-Substituted 1-Fluorovinylstannanes with Organic Halides Catalyzed by Palladium(0)/Copper(I) Iodide. A Mild and Stereospecific Method to Monofluoroolefins
  作者：Chen、Keith Wilcoxen、Yun-Fei Zhu、Kyung-il Kim、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/jo982200n

  日期：1999.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (E)- or (Z)-1-fluorovinylstannanes with aryl iodides and vinyl iodides provide good yields of stereoisomerically pure substituted fluoroolefins with retention of the double bond geometry. The reaction takes place with copper(I) iodide present as a cocatalyst at ambient temperature or in refluxing tetrahydrofuran and is tolerant of a variety of functional groups. Highly functionalized and stereoisomerically pure monofluorovinyl ketones also were obtained under mild conditions by the coupling of 1-fluorovinylstannanes with acid chlorides. (1)H-(19)F} NOE NMR experiments unequivocally established the stereochemistry of the coupling products E-14 and Z-14.
• Stereospecific method to (E) and (Z) terminal fluoroolefins and its application to the synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoromethylenenucleosides as potential inhibitors of ribonucleoside diphosphate reductase
  作者：James R. McCarthy、Donald P. Matthews、David M. Stemerick、Edward W. Huber、Philippe Bey、Bruce J. Lippert、Ronald D. Snyder、Prasad S. Sunkara

  DOI：10.1021/ja00019a061

  日期：1991.9