(E)-tert-butyl 1-phenylhept-1-en-3-yl carbonate | 1352656-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 1-phenylhept-1-en-3-yl carbonate
• CAS: 1352656-33-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: XZBXOEXYJZTRCV-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 1-phenylhept-1-en-3-yl carbonate 、 苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1,3-diphenylhept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的区域选择性和立体选择性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203154j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-苯基庚-1-烯-3-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(E)-tert-butyl 1-phenylhept-1-en-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的区域选择性和立体选择性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203154j

文献信息

• Allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by palladium nanoparticles in ionic liquid
  作者：Jing Xu、Xing Zhai、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.046

  日期：2015.3

  A practical and greener process for the allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) in ionic liquid (IL) has been described. The PdNPs showed high catalytic activity for the coupling reaction in the IL to afford allyl–aryl coupling products in good to high yields with complete regio- and E/Z selectivities. The PdNPs

  已经描述了在离子液体（IL）中原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化的烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的烯丙基-芳基偶联的实用且更环保的方法。PdNP对IL中的偶联反应显示出高催化活性，从而以高至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有完全的区域和E / Z选择性。PdNPs易于固定在IL相中，催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体特异性。
• Copper‐Catalyzed Regiodivergent Internal Allylic Alkylations
  作者：Madhu Sudan Manna、Seok Yeol Yoo、Mohammed Sharique、Hyoju Choi、Bimal Pudasaini、Mu‐Hyun Baik、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.202304848

  日期：2023.8.28

  We report on a study of copper-catalyzed alkylation of internal allylic carbonates using functionalized alkyl and aryl Grignard reagents. The reactions exhibit good regioselectivity for either SN2 or SN2′ products, enabling the preparation of products with E-alkene selectivity. Density functional theory (DFT) calculations reveal the origins of the regioselectivity based on the different behaviors of

  我们报告了使用官能化烷基和芳基格氏试剂铜催化内烯丙基碳酸酯烷基化的研究。该反应对S N 2 或S N 2' 产物表现出良好的区域选择性，使得能够制备具有E-烯烃选择性的产物。密度泛函理论（DFT）计算揭示了基于同铜酸盐和异铜酸盐的不同行为的区域选择性的起源。