(R)-4-(4-nitrophenyl)-1-((R)-1-phenylethyl)azetidin-2-one | 1628434-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-4-(4-nitrophenyl)-1-((R)-1-phenylethyl)azetidin-2-one
• CAS: 1628434-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: SCTQIUZGOPGZNV-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenemethanamine 在 SPhos 、 1-金刚烷甲酸 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-(4-nitrophenyl)-1-((R)-1-phenylethyl)azetidin-2-one 、 (R)-4-(4-nitrophenyl)-1-((R)-1-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯（0）催化的C（sp3）获得β-内酰胺？H烷基化

  摘要：

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405508