tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-methyl-2-oxopropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1258005-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-methyl-2-oxopropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-3-oxobutan-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1258005-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: UBCGSVDYGIWBTJ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-methylpropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以68%的产率得到tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-methyl-2-oxopropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成手性 β-支链 α-氨基酸的 1,2-非对映选择性 CC 键形成反应

  摘要：

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000865