2-methyl-1-p-toluenesulfonyl-2-propanol | 14799-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-p-toluenesulfonyl-2-propanol
• 英文别名: 2-methyl-1-tosylpropan-2-ol；2-Hydroxy-2-methyl-1-<4-tolyl-sulfonyl>-propan；2-Methyl-1-p-toluolsulfonyl-propan-2-ol；2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-2-ol
• CAS: 14799-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: RSJMYCDUKPXZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-p-toluenesulfonyl-2-propanol 在 lithium methanolate 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(Butylsulfanyl)-2-methylpropane-1-sulfonyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Aryl vinyl sulfones as thiol protective group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99838-1
• 作为产物：
  描述：

  <2-(Butylthio)ethyl>(phenyl)sulfon 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUROKI, YOSHIAKI;LETT, R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 2, 197-200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of aryl methyl sulfones and β -hydroxysulfones from sodium sulfinates and di -tert -butyl peroxide in H 2 O medium
  作者：Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.074

  日期：2018.2

  A novel and convenient synthetic route for aryl methyl sulfones and β-hydroxysulfones was developed via the radical reaction between sodium sulfinates and di-tert-butyl peroxide (DTBP). Without any catalysts and additives, the synthetic process could be smoothly carried out to afford the target products in good to excellent yields in H2O medium, demonstrating its promising application. In the present

  通过亚磺酸钠与二叔丁基过氧化物（DTBP）之间的自由基反应，开发了一种新颖，便捷的芳基甲基砜和β-羟基砜合成路线。在没有任何催化剂和添加剂的情况下，可以顺利进行合成过程，从而在H 2 O介质中以良好或优异的收率得到目标产物，这证明了其有希望的应用。在本系统中，H 2 O不仅可以充当绿色溶剂，而且可以充当反应物。
• An improved synthesis of β-hydroxysulfones via <i>α</i>-sulfonylcarbanions in liquid ammonia. The direct metalation of dialkyl and aryl alkyl sulfones
  作者：D. F. Tavares、P. F. Vogt

  DOI：10.1139/v67-246

  日期：1967.7.1

  Dimethyl sulfone, methyl p-tolyl sulfone, ethyl p-tolyl sulfone, benzyl p-tolyl sulfone, and tetrahydrothiophene 1,1-dioxide were rapidly and quantitatively metalated by lithium amide (or potassium...

  二甲基砜、甲基对甲苯砜、乙基对甲苯砜、苄基对甲苯砜和四氢噻吩1,1-二氧化物被氨基锂（或钾...
• Coupling Reaction of Magnesium Alkylidene Carbenoids with α-Sulfonyl­allyllithiums: An Efficient Route to Multi-Substituted Vinylallenes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsutomu Kimura、Gen Kobayashi、Masashi Ishigaki、Mio Inumaru、Jo Sakurada

  DOI：10.1055/s-0032-1317507

  日期：——

  sulfoxides and allyl or vinyl sulfones. Allyl and vinyl sulfones served as α-sulfonylallyllithium sources were prepared from carbonyl compounds in three or four steps in good overall yields. The coupling reaction of α-sulfonylallyllithiums with magnesium alkylidene carbenoids, which were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and isopropylmagnesium chloride, afforded multi-substituted vinylallenes

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。
• Elimination–addition. Part XII. Rates of addition of amines to alkenyl, allenyl, and alkynyl p-tolyl sulphones
  作者：S. T. McDowell、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29670000351

  日期：——

  Rates of addition of amines to a series of αβ-unsaturated amines have been determined for reactions in ethanol at temperatures between 5 and 45°.

  对于在乙醇中于5至45°的温度下的反应，已经确定了向一系列αβ-不饱和胺中添加胺的速率。
• 一种选择性合成芳基甲基砜和β-羟基砜衍生 物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106631926B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种选择性合成芳基甲基砜和β‑羟基砜衍生物的方法。该方法以亚磺酸钠盐和过氧化二叔丁基为原料，以水为绿色反应溶剂，无需任何添加剂和催化剂，通过控制反应温度选择性得到芳基甲基砜和β‑羟基砜衍生物。该方法具有反应条件温和、操作简单、成本低、对环境友好、产物选择性和产率高等优点，有实际应用价值。