2-pyrazineformamide thiosemicarbazone | 934593-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-pyrazineformamide thiosemicarbazone
• 英文别名: N′-amino(pyrazin-2-yl)methylenethiosemicarbazide；pyrazine-2-carboxamide thiosemicarbazide；Hampz4DH；[(E)-[amino(pyrazin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 934593-72-3
• 化学式: C₆H₈N₆S
• 分子量: 196.236
• InChiKey: SNBVGRXPIKWVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrazineformamide thiosemicarbazone 、 氯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(2Z,N'E)-N'-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)pyrazine-2-carbohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  生物相关化合物中的超分子相互作用。2-吡嗪甲酰胺缩氨基硫脲及其环化产物

  摘要：

  摘要 2-氰基吡嗪与氨基硫脲或N-甲基氨基硫脲反应得到(Z)-2-(氨基(吡嗪-2-基)亚甲基)肼碳硫酰胺(HPzAm4DH)和(Z)-2-(氨基(吡嗪-2-基) )-N-甲基肼碳硫酰胺 (HPzAm4M)，分别。(2Z,N'E)-N'-(4-Oxothiazolidin-2-ylidene)pyrazine-2-carbohydrazonamide (HPzAmot, 5) 和 (2Z,N'E)-N'-(3-methyl-4-oxothiazolidin) -2-ylidene)pyrazine-2-carbohydrazonamide (MPzAmot, 7) 已从这些缩氨基硫脲与氯乙酸或溴乙酸合成，使用常规合成方法和微波辅助有机反应增强。缩氨基硫脲及其溶剂化物的晶体结构 [HPzAm4DH⋅1/2 MeOH (1), HPzAm4DH⋅H2O (2), HPzAm4M (3), HPzAm4M⋅2H2O

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.05.042
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 、 氨基硫脲 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-pyrazineformamide thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  生物相关化合物中的超分子相互作用。2-吡嗪甲酰胺缩氨基硫脲及其环化产物

  摘要：

  摘要 2-氰基吡嗪与氨基硫脲或N-甲基氨基硫脲反应得到(Z)-2-(氨基(吡嗪-2-基)亚甲基)肼碳硫酰胺(HPzAm4DH)和(Z)-2-(氨基(吡嗪-2-基) )-N-甲基肼碳硫酰胺 (HPzAm4M)，分别。(2Z,N'E)-N'-(4-Oxothiazolidin-2-ylidene)pyrazine-2-carbohydrazonamide (HPzAmot, 5) 和 (2Z,N'E)-N'-(3-methyl-4-oxothiazolidin) -2-ylidene)pyrazine-2-carbohydrazonamide (MPzAmot, 7) 已从这些缩氨基硫脲与氯乙酸或溴乙酸合成，使用常规合成方法和微波辅助有机反应增强。缩氨基硫脲及其溶剂化物的晶体结构 [HPzAm4DH⋅1/2 MeOH (1), HPzAm4DH⋅H2O (2), HPzAm4M (3), HPzAm4M⋅2H2O

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.05.042

文献信息

• Symmetrisation in the Interaction of Chloro[2‐(dimethylaminomethyl)phenyl‐C ¹ ]mercury(II) with Thiosemicarbazone Derivatives of Pyridine‐2‐carboxamide and Pyrazin‐2‐carboxamide
  作者：Ulrich Abram、Alfonso Castiñeiras、Isabel García‐Santos、Raul Rodríguez‐Riobó

  DOI：10.1002/ejic.200600282

  日期：2006.8

  pyrazine-2-carboxamide thiosemicarbazones (HAm4DH and HAmpz4DH) or their N4,N4-dimethyl derivatives (HAm4DM and HAmpz4DM) react with chloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl-C1]mercury(II), [Hg(damp)Cl], to give the tetrahedral [Hg(TSC)2] complexes [TSC = Am4DH (1), Am4DM (2), Ampz4DH (3) or Ampz4DM (4)]. Spectroscopic studies and a X-ray structural analysis show that the potentially tridentate thiosemicarbazones adopt

  吡啶-和吡嗪-2-甲酰胺缩氨基硫脲（HAm4DH 和 HAmpz4DH）或其 N4,N4-二甲基衍生物（HAm4DM 和 HAmpz4DM）与氯[2-（二甲氨基甲基）苯基-C1]汞（II）、[Hg（潮湿）反应Cl]，得到四面体 [Hg(TSC)2] 复合物 [TSC = Am4DH (1)、Am4DM (2)、Ampz4DH (3) 或 Ampz4DM (4)]。光谱研究和 X 射线结构分析表明，潜在的三齿缩氨基硫脲采用 S，N 配位模式，每个去质子化的缩氨基硫脲通过偶氮甲碱氮和硫醇硫原子与 HgII 中心结合，而杂环氮原子没有配位. 在晶体结构中发现所有配合物中的分子内和分子间氢键以及与配合物1和2的螯合或吡啶环的特定C-H……π相互作用。此外，[Hg(damp)Cl] 发生对称化得到对称单元 [Hg(Hdamp)2]2+，其中 Hdamp 在氮原子处质子化。(© Wiley-VCH Verlag
• On the pivotal role of tetrel bonding in the supramolecular architectures of Pb^II–NCS complexes with chelating thiosemicarbazide derivatives
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Isabel García-Santos、Alfonso Castiñeiras、Ghodrat Mahmoudi、Ennio Zangrando、Antonio Frontera、Damir A. Safin

  DOI：10.1039/d3ce01207g

  日期：——

  tridentate N,N′,S-chelating species. A 1D supramolecular polymeric aggregation in complex [Pb(LI)(SCN)]n is dictated by the Pb⋯NCS and Pb⋯SC tetrel bonds formed between the [Pb(LI)(SCN)] species. 1D cationic coordination polymers ([Pb(LII)])nn+ in the structure of complex [Pb(LII)](SCN)}n are linked into a 2D supramolecular polymeric layer through the Pb⋯NCS tetrel bonds and Pb⋯π(NCS) interactions

  三种新的 Pb II配合物 [Pb(L I )(SCN)] n、[Pb(L II )](SCN)} n和 [Pb(HL III )(SCN)](SCN)} n ( HL I = N'-苯基（吡啶-2-基）亚甲基-N-苯硫脲，HL II = N'-氨基（吡嗪-2-基）亚甲硫氨基脲，HL III = N'-氨基（吡啶-2-基）亚甲硫氨基脲）已通过光谱技术和单晶X射线衍射进行了合成和表征。在所有配合物中，相应的有机配体表现为三齿N、N '、S-螯合物质。复合物 [Pb(L I )(SCN)] n中的一维超分子聚合物聚集体由 [Pb(L I )(SCN)] 物质之间形成的Pb⋯NCS 和 Pb⋯S C 四键决定。配合物[Pb(L II )] (SCN) } n结构中的一维阳离子配位聚合物([Pb(L II )]) n n +通过Pb⋯NCS tetrel键连接成2D超分子聚合物层，并且Pb⋯π(NCS)
• Bismuth(III) complexes with pyrazineformamide thiosemicarbazones: Investigation on the antimicrobial and cytotoxic effects
  作者：Jéssica C.L. Almeida、Raquel S. Amim、Claudia Pessoa、Maria C.S. Lourenço、Isolda C. Mendes、Josane A. Lessa

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114709

  日期：2020.10

  Complexes [Bi(PzAm4DH)Cl-2] (1), [Bi(PzAm4M)Cl-2] (2), [Bi(PzAm4E)Cl-2] (3), [Bi(PzAm4Cy)Cl-2]center dot 3H(2)O (4) and [Bi(PzAm4Ph)Cl-2] (5) were prepared with 2-pyrazineformamide- (HPzAm4DH, L1), N(4)-methyl-2-pyrazineformamide- (HPzAm4M, L2), N(4)-ethyl-2-pyrazineformamide- (HPzAm4E, L3), N(4)-cyclohexyl-2-pyrazineformamide (HPzAm4Cy, L4) and N(4)-phenyl-2-pyrazineformamide (HPzAm4Ph, L5) thiosemicarbazones. L4 crystallized from methanol in monoclinic crystal system. All compounds were assayed for their cytotoxicity against SF-295 (glioblastoma multiforme) and HCT-116 (colon adenocarcinoma) human tumor cell lines and Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27294 strain. Complexes 1-5 proved to have poor activity against the tumor cells at 5 mu g/mL, whereas for complexes 4 and 5, coordination to Bi(III) was an effective strategy to increase the antimycobacterial activity of the thiosemicarbazones L4 and L5. (C) 2020 Published by Elsevier Ltd.