5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-<4-chlor-phenyl-ester> | 14597-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-<4-chlor-phenyl-ester>
• 英文别名: 5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-<4-chlor-phenylester>；5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-(4-chlor-phenyl-ester)
• CAS: 14597-50-3
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₄S
• 分子量: 283.692
• InChiKey: ARAPFPJKKQZTAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 对氯苯酚 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-<4-chlor-phenyl-ester> 、 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  在20 mol％DMSO（水溶液）中由4-Z-C6H4O-/ 4-Z-C6H4OH促进的5-取代-2-噻吩甲酸芳基酯的反应。亲核试剂对酰基转移反应的影响

  摘要：

  5-XC的亲核取代反应4 ħ 2（S）C（O）OC 6 H ^ 3 -2-Y-4-NO 2（1 ×4-Z-C促进）6 ħ 4 ø - / 4-Z-已对20 mol％二甲基亚砜（DMSO）（水溶液）中的C 6 H 4 OH进行了动力学研究。该反应显示出第二级动力学与β酰基 = -2.52至-2.83，ρ（X）= 2.81-3.16，β NUC  = 0.88-0.04和β LG 分别为-0.94。结果已通过加成消除机制进行了解释，其中亲核攻击发生在速率确定步骤中。与现有数据的比较表明，速率确定步骤从第二步到第一步是通过亲核试剂从R 2 NH / R 2 NH 2 +到4‐Z‐C 6 H 4 O − / 4‐Z的变化而变化的‐C 6 H 4 OH。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10567