ethyl 3'-formyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 579512-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3'-formyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: 3'-Formyl-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(3-formylphenyl)benzoate
• CAS: 579512-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: KNCCNUWERGKYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3'-formyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 邻氨基苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 5-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团对苯甲醛进行 Diverseortho-C(sp2)-H 官能化

  摘要：

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11188
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 3'-formyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过N至C转换从吡啶合成苯

  摘要：

  杂芳烃的骨架编辑为化学词典引入了新的断开，通过选择性破坏/重建碳框架实现环系统的相互转换。我们描述了使用软亲核试剂（例如丙二酸）的亲核加成开环/闭环（ANRORC）过程将吡啶一锅转化为苯衍生物。三氟甲磺酸酐通过可分离的胺中间体激活吡啶进行 ANRORC 合成，该中间体在简单加热下芳构化。该反应已通过室温方案以及药物样、叔烷基化和同位素标记苯甲酸酯的直接合成进行了举例说明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.004

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Assembly of Diverse Spirocyclic Pyrrolidines via Transient Directing Group Enabled <i>Ortho</i>-C(sp²)–H Alkylation of Benzaldehydes
  作者：Feng Li、Yirong Zhou、Heng Yang、Dandan Liu、Bing Sun、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03502

  日期：2018.1.5

  useful spirocyclic pyrrolidines was successfully accomplished via late-stage cascade reactions of o-succinimide-substituted benzaldehydes. A catalytic amount of aniline as a transient directing group was efficient for the ruthenium-catalyzed ortho-C(sp2)–H alkylation of benzaldehyde with maleimide. The in situ formed imine overrided a series of other traditional directing groups with excellent site selectivities

  通过邻-琥珀酰亚胺取代的苯甲醛的后期级联反应，成功完成了有用的螺环吡咯烷的多样性导向合成。催化量的苯胺作为瞬态导向基团对于苯甲醛与马来酰亚胺的钌催化邻位-C（sp 2）-H烷基化反应是有效的。原位形成的亚胺取代了一系列其他具有出色站点选择性的传统指导小组。更重要的是，在不进行柱色谱纯化的情况下，仅0.5mol％的钌催化剂就足以进行100mmol的放大反应。
• Monodentate Transient Directing Group-Assisted Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Iodination of Benzaldehydes for Total Synthesis of Hernandial
  作者：Ming La、Dandan Liu、Xuerong Chen、Fang-Lin Zhang、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03491

  日期：2021.12.3

  as the optimal monodentate transient directing group (MonoTDG). Moderate to excellent yields and good selectivity were achieved for a broad substrate scope under mild conditions. More importantly, the synthetic application was demonstrated by a concise two-step total synthesis of the natural product hernandial, which was accomplished by merging this new MonoTDG-assisted C–H iodination and subsequent

  在市售的 2,5-双(三氟甲基)苯胺作为最佳单齿瞬态导向基团 (MonoTDG) 的帮助下，成功开发了第一个钯催化的苯甲醛直接o -C-H 碘化反应。在温和条件下，对于广泛的底物范围，实现了中等至优异的产率和良好的选择性。更重要的是，合成应用通过天然产物 hernandial 的简明两步全合成得到证明，这是通过合并这种新的 MonoTDG 辅助 C-H 碘化和随后的铜催化交叉偶联来完成的。
• Novel bicyclic hydroxamates as inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Leahy M Ellen

  公开号：US20060058553A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention is directed to certain bicyclic hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed

  本发明涉及某些双环羟肟衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此可以用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。本发明还公开了制备这些化合物的制药组合物和过程。
• NOVEL BICYCLIC HYDROXAMATES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Axys Pharmaceuticals

  公开号：EP1472216A2

  公开（公告）日：2004-11-03