dimethyl 2-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1443753-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1443753-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₅
• 分子量: 368.309
• InChiKey: DPBHURDXMOYKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 dimethyl 4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-7-(phenylamino)bicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Piancatelli Rearrangement Initiated by Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  The development of a new platform to initiate the cascade rearrangement of furans for the formation of functionalized cyclopentenone building blocks is reported. This methodology allows the creation of congested vicinal stereogenic centers with high diastereoselectivity through a 4 pi-electrocyclization process.

  DOI：

  10.1021/ol401248p
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)furan 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到dimethyl 2-(furan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Piancatelli Rearrangement Initiated by Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  The development of a new platform to initiate the cascade rearrangement of furans for the formation of functionalized cyclopentenone building blocks is reported. This methodology allows the creation of congested vicinal stereogenic centers with high diastereoselectivity through a 4 pi-electrocyclization process.

  DOI：

  10.1021/ol401248p

文献信息

• Ln(III)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Cascade Ring Opening/Aza-Piancatelli Rearrangement of D–A Cyclopropanes
  作者：Lei Xu、Qian Yang、Sishi Zhong、Hongxiang Li、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03413

  日期：2020.11.20

  The first Lewis acid and chiral Brønsted acid cooperatively catalyzed asymmetric cascade ring opening/aza-Piancatelli rearrangement reaction of furyl-substituted donor–acceptor cyclopropanes is achieved, enabling the construction of functionalized aminocyclopentenones bearing α-quaternary carbon stereocenters in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities under remarkably low catalyst

  首次路易斯酸和手性布朗斯台德酸协同催化了呋喃基取代的供体-受体环丙烷的不对称级联开环/氮杂-Piancatelli重排反应，从而能够以高收率构建具有α-季碳立体中心的官能化氨基环戊烯酮，并具有优异的对映体。在极低的催化剂负载量（0.2-1.2摩尔％）下具有非对映选择性。