2-(2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-6-methylbenzyl)-3-bromo-4,5-dimethoxybenzene | 1383536-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-6-methylbenzyl)-3-bromo-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1383536-19-3
• 化学式: C₂₇H₂₈Br₄O₆
• 分子量: 768.132
• InChiKey: HKZWJSTYTRJFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3-二甲氧基-5-甲基苯 、 2,3-dibromo-1-(2'-bromo-6'-bromomethyl-3',4'-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-(2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-6-methylbenzyl)-3-bromo-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的溴酚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100373