3-甲基核黄素 | 28721-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基核黄素
• 中文别名: 5(4H)-噁唑酮,4-苯基-2-(2-噻嗯基)-
• 英文名称: 3-methyl-7,8-dimethyl-10-(1'-D-ribityl)isoalloxazine
• 英文别名: 3-methylriboflavin；3-methyl-riboflavin；Flavochinon (Flox)；3-CH3-Riboflavin；3,7,8-trimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 28721-76-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₆
• 分子量: 390.396
• InChiKey: RGUVADPNZLSRIL-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基核黄素 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以52%的产率得到3-methyltetrapalmitoylriboflavin
  参考文献：
  名称：

  固定化黄素对苄醇的光氧化作用

  摘要：

  使用黄素光催化剂和空气中的氧气作为末端氧化剂，在均匀的水溶液中，在照射下将苄醇清洁有效地氧化为相应的醛。超过800 h -1的周转频率（TOF）营业额（TON）达到68。将几种具有氟化或疏水性脂肪族链的黄素光催化剂固定在固体载体上，例如氟硅胶，反相硅胶或截留在聚乙烯粒料中。研究了非均相光催化剂对水中不同苄醇氧化的催化效率，并将其与类似的均相反应进行了比较。除去非均相光催化剂会立即停止反应转化，这表明固定化的黄素是催化活性物质。固定的催化剂是稳定的，如果与相应的均相系统相比，则保持其反应性，并且容易从反应混合物中除去并重复使用。TOF长达26 h -1异质黄素光催化剂可能具有280的TON和最多3个反应周期而不会失去活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800576
• 作为产物：
  描述：

  3-methyltetraacetylriboflavin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到3-甲基核黄素
  参考文献：
  名称：

  固定化黄素对苄醇的光氧化作用

  摘要：

  使用黄素光催化剂和空气中的氧气作为末端氧化剂，在均匀的水溶液中，在照射下将苄醇清洁有效地氧化为相应的醛。超过800 h -1的周转频率（TOF）营业额（TON）达到68。将几种具有氟化或疏水性脂肪族链的黄素光催化剂固定在固体载体上，例如氟硅胶，反相硅胶或截留在聚乙烯粒料中。研究了非均相光催化剂对水中不同苄醇氧化的催化效率，并将其与类似的均相反应进行了比较。除去非均相光催化剂会立即停止反应转化，这表明固定化的黄素是催化活性物质。固定的催化剂是稳定的，如果与相应的均相系统相比，则保持其反应性，并且容易从反应混合物中除去并重复使用。TOF长达26 h -1异质黄素光催化剂可能具有280的TON和最多3个反应周期而不会失去活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800576

文献信息

• Reduction of flavins by thiols. 1. Reaction mechanism from the kinetics of the attack and breakdown steps
  作者：Edward L. Loechler、Thomas C. Hollocher

  DOI：10.1021/ja00544a027

  日期：1980.11
• Reduction of flavins by thiols. 2. Spectrophotometric evidence for a thiol-C(4a) flavin adduct and the kinetics of deprotonation of the -SH group of the dithiothreitol adduct
  作者：Edward L. Loechler、Thomas C. Hollocher

  DOI：10.1021/ja00544a028

  日期：1980.11
• Reduction of flavins by thiols. 3. The case for concerted N,S-acetal formation in attack and an early transition state in breakdown
  作者：Edward L. Loechler、Thomas C. Hollocher

  DOI：10.1021/ja00544a029

  日期：1980.11
• Kuhn et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1765,1770
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photooxidation of Benzyl Alcohols with Immobilized Flavins
  作者：Harald Schmaderer、Petra Hilgers、Robert Lechner、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.200800576

  日期：2009.1

  Benzyl alcohols are oxidized cleanly and efficiently to the corresponding aldehydes under irradiation using flavin photocatalysts and aerial oxygen as the terminal oxidant in homogeneous aqueous solution. Turnover frequencies (TOF) of more than 800 h−1 and turnover numbers (TON) of up to 68 were obtained. Several flavin photocatalysts with fluorinated or hydrophobic aliphatic chains were immobilized

  使用黄素光催化剂和空气中的氧气作为末端氧化剂，在均匀的水溶液中，在照射下将苄醇清洁有效地氧化为相应的醛。超过800 h -1的周转频率（TOF）营业额（TON）达到68。将几种具有氟化或疏水性脂肪族链的黄素光催化剂固定在固体载体上，例如氟硅胶，反相硅胶或截留在聚乙烯粒料中。研究了非均相光催化剂对水中不同苄醇氧化的催化效率，并将其与类似的均相反应进行了比较。除去非均相光催化剂会立即停止反应转化，这表明固定化的黄素是催化活性物质。固定的催化剂是稳定的，如果与相应的均相系统相比，则保持其反应性，并且容易从反应混合物中除去并重复使用。TOF长达26 h -1异质黄素光催化剂可能具有280的TON和最多3个反应周期而不会失去活性。