3-甲基氨基-2H-1-苯并氧杂卓-5-酮 | 77956-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 3-甲基氨基-2H-1-苯并氧杂卓-5-酮
• 英文名称: 3-methylamino-1-benzoxepine-5(2H)-one
• 英文别名: 3-methylamino-1-benzoxepin-5-(2H)-one；3-(Methylamino)-1-benzoxepin-5(2H)-one；3-(methylamino)-2H-1-benzoxepin-5-one
• CAS: 77956-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02183951
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FQJYQXONIGBDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基氨基-2H-1-苯并氧杂卓-5-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 cis-3-methylamino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Kaupman; Ohlendorf; Wolf, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 207 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙酰基苯氧基)乙酸甲酯 在 甲酸 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-甲基氨基-2H-1-苯并氧杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Kaupman; Ohlendorf; Wolf, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 207 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for diastereoselective reduction of
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US04831167A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  A process for producing cis-2,3,4,5-tetrahydro-3-amino-1-benzoxepin-5-ols in which 3-amino-1-benzoxepin-5(2H)-ones are diastereoselectively reduced in a single stage by catalytic hydrogenation in the presence of a platinum oxide catalyst and an equivalent amount of an acid in a polar protic solvent, or by reaction with a borane/amine complex in an aprotic solvent, optionally in the presence of an added lower aliphatic carboxylic acid.

  一种生产顺式-2,3,4,5-四氢-3-氨基-1-苯并氧杂-5-醇的工艺，其中3-氨基-1-苯并氧杂-5(2H)-酮在铂氧化物催化剂和等量的极性质子溶剂中的酸存在下单级别地对映选择性还原，或者在无极性溶剂中与硼烷/胺复合物反应，可选地在添加的低级脂肪羧酸的存在下进行。
• 3-Amino-1-benzoxepine derivatives and their salts and pharmaceutical
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US04279904A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  Novel 3-amino-1-benzoxepine derivatives and methods for their production are disclosed. These derivatives correspond to the Formula I ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl substituted with a terminal phenyl, or a phenyl containing one or two halogens, methyl or methoxy groups, a 3,4-methylenedioxy or a 3,4-ethylenedioxy group, C.sub.2 -C.sub.5 alkyl substituted with terminal hydroxy or methoxy or, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl; or one of R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl and the other is a C.sub.2 -C.sub.5 alkyl substituted with a terminal NR.sub.7 R.sub.8 ; R.sub.7 and R.sub.8 independently of one another are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; or R.sub.7 and R.sub.8 are together a 5 to 7 member ring or said ring having heterogeneous oxygen, sulfur or nitrogen, or R.sub.1 and R.sub.2 are together a 5 to 7 member ring or said ring having heterogeneous oxygen, sulfur or NR.sub.9 ; R.sub.9 is hydrogen, methyl, benzyl, or phenyl; one of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen and the other hydroxy, or R.sub.3 and R.sub.4 together are oxygen; R.sub.5 and R.sub.6 independently of one another are hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio; or one of R.sub.5 and R.sub.6 is trifluoromethyl or nitro and the other is hydrogen; the stereo isomers and the acid addition salts thereof. These compounds have a favorable effect upon the motility of the gastro-intestinal tract and, therefore, constitute the active ingredient of pharmaceutical compositions and methods for the treatment of motility disorders.

  本发明公开了一种新型的3-氨基-1-苯并氧杂环衍生物及其制备方法。这些衍生物对应于式I，其中：R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.1-C.sub.5烷基，其末端被苯基取代，或含有一个或两个卤素、甲基或甲氧基、3,4-亚甲二氧基或3,4-乙二氧基基团、含有末端羟基或甲氧基的C.sub.2-C.sub.5烷基或C.sub.3-C.sub.4烯基；或者R.sub.1和R.sub.2中的一个为氢或C.sub.1-C.sub.5烷基，另一个为含有末端NR.sub.7R.sub.8的C.sub.2-C.sub.5烷基；R.sub.7和R.sub.8独立地为氢或C.sub.1-C.sub.5烷基；或者R.sub.7和R.sub.8一起形成一个5到7成员环，或该环具有异氧、硫或氮，或R.sub.1和R.sub.2一起形成一个5到7成员环，或该环具有异氧、硫或NR.sub.9；R.sub.9为氢、甲基、苄基或苯基；R.sub.3和R.sub.4中的一个为氢，另一个为羟基，或者R.sub.3和R.sub.4一起为氧；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或C.sub.1-C.sub.4烷硫基；或者R.sub.5和R.sub.6中的一个为三氟甲基或硝基，另一个为氢；它们的立体异构体和酸加成盐。这些化合物对胃肠道的运动有良好的影响，因此构成了药物组合物和治疗运动障碍的方法的活性成分。
• 1-Benzoxepin-5(2H)-on-Derivate und ihre Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0025109A2

  公开（公告）日：1981-03-18

  Beschrieben werden 3-Amino-1 -benzoxepin-5(2H) -on-Derivate der Formel worin R1 - R4 die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung haben, sowie deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen eignen sich zur Behandlung von Spasmen des Magen-Darm-Traktes

  描述了式中 R1 - R4 具有权利要求中给出的含义的 3-氨基-1-苯并氧杂卓-5(2H)-酮衍生物，以及它们的酸加成盐和制备工艺。 这些化合物适用于治疗胃肠道痉挛
• Verfahren zur diastereoselektiven Reduktion von 3-Amino-1-benzoxepin-5(2H)-onen
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0180890A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  57 Es wird ein Verfahren zur Herstellung von cis-2,3,4,5-Te- trahydro-3-amino-1-benzoxepin-5-olen beschrieben. 3-Amino-1-benzoxepin-5(2H)-one werden in einem einstufigen Verfahren diastereoselectiv reduziert durch katalytische Hydrierung in Gegenwart eines Platinoxid-Katalysators und einer äquivalenten Menge Säure in einem protischen polaren Lösungsmittel oder durch Umsetzung mit Boran/Amin-Komplex in einem aprotischen Lösungsmittel gegebenenfalls unter Zusatz einer niederen aliphatischen Carbonsäure.

  57 描述了一种制备顺式-2,3,4,5-四氢-3-氨基-1-苯并氧杂卓-5-醇的工艺。3- 氨基-1-苯并氧杂卓-5(2H)-酮在氧化铂催化剂和等量酸的存在下，在质子极性溶剂中，或在壬烷溶剂中与硼烷/胺络合物反应，或加入低级脂肪族羧酸，一步法非对映选择性还原。
• Neue 3-Amino-1-benzoxepin-Derivate und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0024560B1

  公开（公告）日：1983-04-13