S-butyl 2-oxo-2-(p-tolyl)ethanethioate | 63572-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-butyl 2-oxo-2-(p-tolyl)ethanethioate
• 英文别名: S-butyl 2-(4-methylphenyl)-2-oxoethanethioate
• CAS: 63572-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: VNHIHNRAAJEECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 、 丁硫醇 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.3h， 以54%的产率得到S-butyl 2-oxo-2-(p-tolyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Amino Catalytic Oxidative Thioesterification Approach to α-Ketothioesters

  摘要：

  An efficient metal-free method for the synthesis of alpha-ketothioesters is described for the first time. This reaction features the ability of pyrrolidine to fine-tune the reaction between 2-oxoaldehyde and thiols through iminium to the desired product in moderate to!:good yields. As an advantage, no external oxidants Or metal catalysts are required in our method: Reactions performed under modified conditions lead to an apparent balance in reactivity of secondary amine and thiols toward 2-oxoaldehydes.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02176