N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-(bis(4-methylsulfinylphenyl)methyl)-L-cysteine | 1584646-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-(bis(4-methylsulfinylphenyl)methyl)-L-cysteine
• 英文别名: Fmoc-Cys(Msbh)-OH；(2R)-3-[bis(4-methylsulfinylphenyl)methylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1584646-97-8
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₆S₃
• 分子量: 633.81
• InChiKey: WQHODDKSFIACDC-CXJURYCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-(bis(4-methylsulfinylphenyl)methyl)-L-cysteine 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-amino-3-[bis(4-methylsulfinylphenyl)methylsulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/21173

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methylthiophenyl)methyl chloride 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-(bis(4-methylsulfinylphenyl)methyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  使用安全捕获半胱氨酸保护基 4,4'-二甲基亚磺酰基二苯甲基通过区域选择性二硫键形成全合成人铁调素

  摘要：

  设计和开发了一种安全捕获半胱氨酸保护基团 S-4,4'-二甲基亚磺酰基二苯甲基 (Msbh)，以扩展在富含半胱氨酸的肽中区域选择性形成二硫键的合成策略的能力。人铁调素的定向区域选择性合成（包含四个二硫键）在比以前更具生理相关性的条件下得到了高分辨率的 NMR 结构。相反，以先前指定的邻位二硫键连接性合成的铁调素在相似条件下表现出显着的构象异质性。两种合成形式的人铁调素诱导铁转运蛋白内化，表观 EC 50值为 2.0（天然倍数，1）和 4.4 n M（非天然折叠，2），其中2在表达铁转运蛋白的细胞存在下异构化为1 。

  DOI：

  10.1002/anie.201310103