(S)-1-acetyl-3-(4-acetoxyphenyl)-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1374882-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-1-acetyl-3-(4-acetoxyphenyl)-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: [4-[(3S)-2-acetyl-3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]phenyl] acetate
• CAS: 1374882-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: AJNXCOKTBXNFEN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetyl-3-(4-acetoxyphenyl)-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(S)-1-acetyl-3-(4-hydroxyphenyl)-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bio-relevant 3,5-diaryl pyrazolines

  摘要：

  通过将 N-Boc 肼与查耳酮进行对映选择性相转移有机催化加成，然后进行转保护程序，使 N-Boc 转化为 N-CXNHR（X = S、O）或 N-Ac官能团，从而直接不对称地构建出具有 N-（硫）酰胺或 N-乙酰基官能团并在 C3 和 C5 处具有芳基取代基（如苯酚）的生物相关 Δ2 吡唑啉。这种方法被用于直接制备手性单胺氧化酶抑制剂衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25227a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl)-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate 、 乙酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-1-acetyl-3-(4-acetoxyphenyl)-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bio-relevant 3,5-diaryl pyrazolines

  摘要：

  通过将 N-Boc 肼与查耳酮进行对映选择性相转移有机催化加成，然后进行转保护程序，使 N-Boc 转化为 N-CXNHR（X = S、O）或 N-Ac官能团，从而直接不对称地构建出具有 N-（硫）酰胺或 N-乙酰基官能团并在 C3 和 C5 处具有芳基取代基（如苯酚）的生物相关 Δ2 吡唑啉。这种方法被用于直接制备手性单胺氧化酶抑制剂衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25227a