ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1192312-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1192312-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: GBIAFIBCVFLXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 4-氰基苯甲醛 在 (-)-4,5-dimethyl-3,6-bis(o-tolyl)-1,2-benzenedisulfonimide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的对映选择性Biginelli反应

  摘要：

  1，2-苯二磺酰亚胺的手性衍生物，即（-）-4,5-二甲基-3,6-双（邻甲苯基）-1，2-苯二磺酰亚胺在本文中被证明是一种有效的手性催化剂三组分Biginelli反应。实际上目标的产量...

  DOI：

  10.1039/c6gc03274e

文献信息

• The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.283

  日期：——

  Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
• Amine‐functionalized nano‐NaY zeolite for the synthesis of <i>N</i> ‐acetyl pyrazoles and dihydropyrimidines
  作者：Raheleh Razavian Mofrad、Hassan Kabirifard、Mahmood Tajbakhsh、Ghasem Firouzzadeh Pasha

  DOI：10.1002/aoc.6383

  日期：2021.11

  An efficient base-catalyzed synthesis of dihydropyrimidines and N-acetyl pyrazoles is reported using 1-(2-aminoethyl)piperazine-modified nano-NaY zeolite (ZeSi–AP) under mild and green conditions. The structure of the catalyst was identified by using FT-IR, XRD, TGA, DTA, DLS, SEM, TEM, and elemental analyses. This heterogeneous catalyst has many benefits, such as a simple work-up procedure, high product

  据报道，在温和和绿色条件下，使用 1-（2-氨基乙基）哌嗪改性的纳米 NaY 沸石（ZeSi-AP）有效地碱催化合成二氢嘧啶和N-乙酰基吡唑。通过使用FT-IR、XRD、TGA、DTA、DLS、SEM、TEM和元素分析确定了催化剂的结构。这种非均相催化剂具有许多优点，例如后处理程序简单，产品收率高，并且易于再生和重复使用至少四个循环而不会失去其活性。
• β-Cyclodextrin-assisted synthesis of Biginelli adducts under solvent-free conditions
  作者：Natália Aparecida Liberto、Sarah de Paiva Silva、Ângelo de Fátima、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.024

  日期：2013.9

  β-cyclodextrin as a solid catalyst for the solvent-free synthesis of various Biginelli adducts. The advantages of our protocol included the following: (i) a metal-free methodology; (ii) high yields; (iii) simple and efficient work-up procedures; (iv) improved results under solvent-free conditions. β-cyclodextrin-catalyzed the Biginelli reactions for various aldehydes, demonstrating that it is an efficient and eco-friendly

  使用β-环糊精作为固体催化剂开发了一种简单，绿色且高效的方法，用于各种Biginelli加合物的无溶剂合成。我们协议的优点包括：（i）无金属方法；（ii）高产；（iii）简单有效的后处理程序；（iv）在无溶剂条件下改善结果。β-环糊精催化了各种醛类的Biginelli反应，表明它是制备杂环化合物的一种高效且环保的催化剂。
• An Efficient Protocol for the Synthesis, Biological Screening and Molecular Docking Studies of 3,4-Dihydropyrimidine-2-one/thione Derivatives
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Hafiz Umar Farooq、Amina Sadiq、Hummera Rafique、Sajjad Hussain Sumrra、Muhammad Naveed Zafar、Nighat Fatima、Syed Aun Muhammad、Abdul Manan、Chaudhary Omer Javed、Muhammad Tayyab

  DOI：10.2174/1570180816666190329224458

  日期：2020.3.27

  compounds are vital to life, since they constitute the most interesting part of the pharmacologically active drugs. Dihydropyrimidine-2-one/thione (DHPM) as the heterocyclic nucleus is the basic part of the most natural as well as synthetic drugs. Synthesis of new derivatives of DHPM and screening their pharmacological potential appear to be an important goal. Methodology: In this study, we have synthesized

  简介：杂环化合物对生命至关重要，因为它们是药理活性药物中最有趣的部分。二氢嘧啶-2-酮/硫酮（DHPM）作为杂环核是最天然和合成药物的基本组成部分。DHPM新衍生物的合成和筛选其药理潜力似乎是一个重要目标。 方法：在这项研究中，我们通过简单的一步合成方法（包括使用一锅缩合各种取代的苯甲醛，尿素/硫脲和乙酰乙酸乙酯）合成了15种3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一/硫酮衍生物。氯化铵在甲醇中以及在无溶剂条件下。相比之下，事实证明，前一种方法更有效，更方便且产率更高。此外，筛选了这些化合物针对细菌菌株（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和真菌菌株（白色念珠菌和副C. parapsilosis）的潜力。 结果与讨论：实验结果表明，与其他受试微生物相比，合成的化合物对白色念珠菌的活性更高。在所有合成的衍生物中，化合物3在体外抗菌试验中均显示出显着的非竞争性潜在抗真菌活性。从理论上讲，分子对接研究表明这些化合物
• Punica granatum peel: an organocatalyst for green and rapid synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2 (1H)-ones/thiones under solvent-free condition
  作者：Narges Mohammadian、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11164-016-2828-9

  日期：2017.5

  A novel and green approach was adopted for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1 H )-one/thiones derivatives using Punica granatum peel as an inexpensive, efficient and mild catalyst under solvent-free condition. The methodology is characterized by high efficiency, short reaction time, high yields, simple experimental procedure, availability of catalyst and environmentally friendly reaction conditions

  采用一种新颖的绿色方法，在无溶剂条件下，以 石榴皮 作为廉价，高效，温和的催化剂，合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H ）-one /硫酮衍生物 。该方法的特点是效率高，反应时间短，产率高，实验步骤简单，催化剂的可用性和环境友好的反应条件。此外，该催化剂可以重复使用和回收七次而不会显着降低其活性。